أرسفينامين

الأرسفينامين هو مركب كيميائي من مركبات الزرنيخ العضوية، وهو أول عقار استخدم لعلاج مرض الزهري حيث عرف تحت اسم سلفرسان. يتكون المركب كيميائياً من هيدروكلوريد 3،3′-ثنائي أمينو-4،4′-ثنائي هيدروكسي-زرنيخ البنزين.[3]

أرسفينامين
أرسفينامين
الاسم النظامي (IUPAC)

3،3′-ثنائي أمينو-4،4′-ثنائي هيدروكسي-زرنيخ البنزين

أسماء أخرى

Arsphenamine
Salvarsan

المعرفات
رقم CAS 139-93-5
بوب كيم (PubChem) 8774
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC(=C(C=C1[As]=[As]C2=CC(=C(C=C2)O)N)N)O.Cl.Cl[1] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C12H14As2Cl2N2O2
الكتلة المولية 438.74 غ/مول
المظهر مسحوق بلوري أصفر شاحب
الذوبانية في الماء ضعيف الانحلال
الذوبانية ينحل في الإيثر والكلوروفورم
المخاطر
ترميز المخاطر
T N
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التاريخ

قام العالم الألماني باول إرليش بإجراء أبحاثه على مركبات الزرنيخ العضوية انطلاقاً من مركب الأتوكسيل، الذي ذكره روبرت كوخ في تقاريره أنه فعال ضد داء المثقبيات الأفريقي. حضر ما يزيد على 600 مركب من مركبات الزرنيخ العضوية في مختبرات إرليش بناء على فكرة أن إحد مركبات الزرنيخ يمكن أن يكون له تأثيراً وفعالية ضد الميكروبات.

يعد ساهاشيرو هاتا Sahachiro Hata، الباحث في مختبرات إرليش أول من اكتشف فعالية الأرسفينامين تجاه مرض الزهري وذلك عام 1909. سمي المركب أول ما اكتشفت فعاليته باسم 606، إذ أنه كان المركب السادس من المجموعة السادسة من المركبات التي كانت ستخضع للتجريب، إلا أنه سوق تجارياً من قبل شركة هوكست Hoechst تحت اسم سلفرسان Salvarsan عام 1910.[4] كان العقار يباع على شكل مسحوق بلوري أصفر اللون، له قابلية استرطاب عالية، وله عدم ثباتية واضحة عند نعرضه للهواء.[5] فلذلك كانت طريقة إعطائه معقدة بعض الشيء، مما دفع إرليش إلى تحضير مشتقات أخرى من السلفرسان لها ثباتية أكير مثل نيوسلفرسان Neosalvarsan وسولو سلفرسان Solu-Salvarsan، إلا أن لها فعالية أقل نسبياً. كانت لهذه المركبات الزرنيحية آثار جانبية، إلى أن حل محلها البنسلين في أربعينيات القرن العشرين.

كانت الأبحاث التي قام بها إرليش وفريقه على الأرسفينامين أول مجموعة عمل منظمة تقوم بالبحث عن مركب رائد Lead compound له تأثيرات حيوية من خلال تعديلات وتحويرات كيميائية ممنهجة، والتي تمثل أساس الأبحاث الدوائية الحديثة.[6] استمر هاتا في أبحاثه على مركبات شبيهة بالأرسفينامين وذلك في موطنه اليابان بعد مغاردته لمختبرات إرليش.[7]

  • مشتقات السلفرسان
  • نيو-سلفرسان
  • سولو-سلفرسان

البنية

كان يعتقد ولوقت راهن أن الأرسفينامين عبارة عن ثنائي وحدات تكون فيه رابطة مضاعفة من الزرنيخ As=As. في عام 2005، بينت مجموعة بحث من خلال تقنية مطيافية الكتلة أن البنية الحقيقية عبارة عن مزيج من ثلاثي وحدات وخماسي وحدات تشكل فيها ذرات الزرنيخ حلقة بروابط أحادية.[4][8]

بنية الأرسفينامين حسب إرليش (A)، والبنية حسب الدراسات الحديثة عبارة عن مزيج من ثلاثي وحدات (B) وخماسي وحدات (C)

طالع أيضاً

المراجع
  1. العنوان : Salvarsan — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8774 — تاريخ الاطلاع: 5 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8774
  3. Paul Ehrlich & Alfred Bertheim (1912): Über das salzsaure 3.3-Diamino-4.4-dioxy-arsenobenzol und seine nächsten Verwandten. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Bd. 45, Nr. 1, S. 756–766. دُوِي:10.1002/cber.191204501110
  4. "Salvarsan"، Chemical & Engineering News، مؤرشف من الأصل في 10 أكتوبر 2018، اطلع عليه بتاريخ 01 فبراير 2010.
  5. "A Handbook of Useful Drugs"، American Medical Association، 1913، مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2018، اطلع عليه بتاريخ 17 أغسطس 2010.
  6. Strebhardt K, Ullrich A (مايو 2008)، "Paul Ehrlich's magic bullet concept: 100 years of progress"، Nat. Rev. Cancer، 8 (6): 473، doi:10.1038/nrc2394، PMID 18469827.
  7. Izumi, Yoshio; and Isozumi, Kazuo (2001)، "Modern Japanese medical history and the European influence" (PDF)، Keio Journal of Medicine، 50 (2): 91–99، PMID 11450598، مؤرشف من الأصل (free download pdf) في 20 سبتمبر 2018.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
  8. Lloyd NC, Morgan HW, Nicholson BK, Ronimus RS (2005)، "The composition of Ehrlich's salvarsan: resolution of a century-old debate"، Angew. Chem. Int. Ed. Engl.، 44 (6): 941–4، doi:10.1002/anie.200461471، PMID 15624113.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)

وصلات خارجية
  • بوابة تاريخ العلوم
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة طب
  • بوابة صيدلة
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.