تفاعل فريدل-كرافتس

تفاعل فريدل-كرافتس (Friedel–Crafts reaction) هو تفاعل عضوي يتضمن إجراء إضافة مستبدلات إلى الحلقات العطرية بوجود حفاز من حمض لويس. ينسب هذا التفاعل إلى مكتشفيه شارل فريدل وجيمس كرافتس، واللذان اكتشفاه سنة 1877.[1]

هناك نمطان رئيسيان من تفاعل فريدل-كرافتس، الأول هو إجراء تفاعل ألكلة ويسمى حينها ألكلة فريدل-كرافتس، في حين أن الثاني يشمل إجراء عملية أسيلة ويسمى حينها أسيلة فريدل-كرافتس.[2][3][4][5]

يحدث تفاعل فريدل-كرافتس بين الحلقات العطرية مثل البنزين مع مركبات عدة أشهرها مركبات الهيدروكربونات الهالوجينية بوجود حفاز من حمض لويس مثل كلوريد الألومنيوم AlCl3 وكلوريد الحديد الثلاثي FeCl3. يمكن تفسير آلية تفاعل فريدل-كرافتس على أنها استبدال عطري شغوف بالإلكترونات.

يمكن أن يتم تفاعل فريدل-كرافتس داخل الجزيء نفسه، كما هو الحال في تفاعل تحضير التترالين:

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. Friedel, C.; Crafts, J. M. (1877) "Sur une nouvelle méthode générale de synthèse d’hydrocarbures, d’acétones, etc.," Compt. Rend., 84: 1392 & 1450. نسخة محفوظة 13 أغسطس 2017 على موقع واي باك مشين.
  2. Price, C. C. (1946)، "The Alkylation of Aromatic Compounds by the Friedel-Crafts Method"، Org. React.، 3: 1، doi:10.1002/0471264180.or003.01، ISBN 0471264180.
  3. Groves, J. K. (1972)، "The Friedel–Crafts acylation of alkenes"، Chem. Soc. Rev.، 1: 73، doi:10.1039/cs9720100073.
  4. Eyley, S. C. (1991)، "The Aliphatic Friedel–Crafts Reaction"، Comp. Org. Syn.، 2: 707–731، doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00045-7، ISBN 978-0-08-052349-1.
  5. Heaney, H. (1991)، "The Bimolecular Aromatic Friedel–Crafts Reaction"، Comp. Org. Syn.، 2: 733–752، doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00046-9، ISBN 978-0-08-052349-1.
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.