أوليوروبين

أوليوروبين
أوليوروبين
الاسم النظامي (IUPAC)

(4S,5E,6S)-4-{2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl}-5-ethylidene-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-tetrahydropyranyl]oxy}-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester

أسماء أخرى

2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl [(2S,3E,4S)-3-ethylidene-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetate

المعرفات
رقم CAS 32619-42-4 Y
بوب كيم (PubChem) 5281544
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C(OCCc1ccc(O)c(O)c1)C[C@H]2C(=C/C)\[C@@H](O\C=C2\C(=O)OC)O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO

  • 1S/C25H32O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33)34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18,20-22,24-28,30-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,20+,21-,22+,24-,25-/m0/s1 Y
    Key: RFWGABANNQMHMZ-ZCHJGGQASA-N Y

الخواص
الصيغة الجزيئية C25H32O13
الكتلة المولية 540.51 g/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الأوليوروبين (Oleuropein)

هو جلايكوسيلاتي سيكو إيريدويد (glycosylated seco-iridoid) ، وهو نوع من مركب الفينول المر الموجود في جلد الزيتون الأخضر ولحم الزيتون والبذور والأوراق وزيت الأرغان. يشتق مصطلح oleuropein من الاسم النباتي لشجرة الزيتون Olea europaea. [1] بسبب مذاقه المر، يجب إزالة الأوليوروبين (Oleuropein) بالكامل أو تحليله لجعل الزيتون صالحًا للأكل. أثناء معالجة الزيتون الأخضر المر وغير صالح للأكل للاستهلاك، تتم إزالة أولوروبين من الزيتون عن طريق الغمر في محلول يسمى (lye solution).
[2][3]

خصائص كيميائية

الصيغة الكيميائية : C25H32O13

الكتلة المولية : 540.51 g/mol

المعالجة الكيميائية

يتكون الأوليوروبين (Oleuropein) من جزيء من حمض الإيلينوليك (elenolic acid) مرتبط بـ orthodiphenol hydroxytyrosol بواسطة رابطة إستر، وجزيء الجلوكوز بواسطة رابطة (glycosidic).[4] تفضل الظروف القلوية التحلل المباشر من أولوروبين من أنسجة الزيتون الأخضر الطازج المغمور في (lye solution).. تحدث آليتان في وقت واحد:

أولاً: عند درجة حموضة عالية (pH ~ 13.9) في 3% من محلول NaOH، معظم المجموعات الفينولية (pKa ≈ 10) الموجودة في جزيء oleuropein يتم فصلها وتصبح في حالة منفصلة. تزيد مجموعات الفينولات المتأينة قابلية ذوبان الجزيء بشكل كبير في أنسجة الزيتون. يمكن بعد ذلك أن يخرج الأولوروبيين بسهولة من الثمار ويتم إطلاقه في (lye solution).

ثانيًا، في الظروف القلوية، يتم تحلل جزيء الأولوروبين كيميائيًا إلى هيدروكسي تيروسول (hydroxytyrosol ) وحمض الإيلينوليك (elenolic acid) عن طريق تفكك روابط الإستر وجليكوسيدك. عند درجة الحموضة العالية، مثل الفينولات والبوليفينول، يكون الجزيء حساسًا للأكسدة ويمكن أن يتحلل بشكل أسرع، بينما يتحول الزيتون إلى اللون الأسود كما هو الحال أثناء النضج الطبيعي، إذا كان المحلول مؤكسجًا عن طريق حقن الهواء (الأكسدة القلوية للزيتون تسمى أيضًا عملية California process).

يتم استبدال (lye solution) عدة مرات بمحلول طازج جديد حتى يختفي الطعم المر تمامًا.

يعد التحلل المائي الإنزيمي أثناء نضج الزيتون أيضًا عملية مهمة لتحلل الأولوروبين والتخلص من مذاقه المر[5][6]

إسوداد الزيتون الأخضر

يمكن معالجة الزيتون الأخضر صناعيًا باستخدام غلوكونات الحديدوز (0.4٪ )[7] لتغيير لونه إلى الأسود.[8] يستخدم الجلوكونات، وهو منتج أكسدة صالح للأكل من الجلوكوز، كمفاعل غير سام للحفاظ على Fe2 + في محلول. عند التلامس مع مادة البوليفينول، تشكل الأيونات الحديدية مركبًا أسود يعطي اللون النهائي للزيتون المعالج. يتم استنفاد الزيتون الأسود المعالج بجلوكونات الحديد (II) أيضًا في هيدروكسي تيروسول، حيث تعد أملاح الحديد محفز للأكسدة.[9]

انظر أيضًا

مراجع
  1. Rupp R. (01 يوليو 2016)، "The bitter truth about olives"، National Geographic، مؤرشف من الأصل في 10 يوليو 2019، اطلع عليه بتاريخ 24 يونيو 2019.
  2. "How olives are made"، California Olive Committee، 2017، مؤرشف من الأصل في 14 ديسمبر 2018، اطلع عليه بتاريخ 05 أغسطس 2017.
  3. Colmagro S., Collins G., and Sedgley M.، "Processing technology of the table olive" (PDF)، مؤرشف من الأصل (PDF) في 09 أغسطس 2017، اطلع عليه بتاريخ 25 يونيو 2019.
  4. Panizzi, L.؛ Scarpati, M.L.؛ Oriente, E.G. (1960)، "Structure of the bitter glucoside oleuropein. Note II"، Gazzetta Chimica Italiana، 90: 1449–1485.
  5. Yuan, Jiao-Jiao؛ Wang, Cheng-Zhang؛ Ye, Jian-Zhong؛ Tao, Ran؛ Zhang, Yu-Si (2015)، "Enzymatic hydrolysis of oleuropein from Olea Europea (olive) leaf extract and antioxidant activities"، Molecules، 20 (2): 2903–2921، doi:10.3390/molecules20022903، ISSN 1420-3049، PMC 6272143، PMID 25679050.
  6. Ramírez, Eva؛ Brenes, Manuel؛ García, Pedro؛ Medina, Eduardo؛ Romero, Concepción (2016)، "Oleuropein hydrolysis in natural green olives: Importance of the endogenous enzymes" (PDF)، Food Chemistry، 206: 204–209، doi:10.1016/j.foodchem.2016.03.061، hdl:10261/151764، ISSN 0308-8146، PMID 27041317، مؤرشف من الأصل (PDF) في 23 يوليو 2018.
  7. El-Makhzangy, Attya؛ Ramadan-Hassanien, Mohamed Fawzy؛ Sulieman, Abdel-Rahman Mohamed (2008)، "Darkening of brined olives by rapid alkaline oxidation"، Journal of Food Processing and Preservation، 32 (4): 586–599، doi:10.1111/j.1745-4549.2008.00198.x، ISSN 0145-8892.
  8. Kumral, A.؛ Basoglu, F. (2008)، "Darkening methods used in olive processing"، Acta Horticulturae (791): 665–668، doi:10.17660/ActaHortic.2008.791.101، ISSN 0567-7572.
  9. Vincenzo Marsilio؛ Cristina Campestre؛ Barbara Lanza (يوليو 2001)، "Phenolic compounds change during California-style ripe olive processing"، Food Chemistry، 74 (1): 55–60، doi:10.1016/S0308-8146(00)00338-1.
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة الكيمياء الحيوية
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.