إضافة هويزغن الحلقية أزيد-ألكاين

إضافة هويزغن الحلقية أزيد-ألكاين هي إضافة حلقية 3،1-ثنائية القطبية بين الأزيد والألكاين الطرفي.[1][2][3] ناتج التفاعل تريازول.

تعتبر إضافة هويزن الحلقية مميزة في الكيمياء النقرية. هويزغن لم يكن أول من اكتشف تزاوج أزيد-ألكاين ولكنه كان أول من استطاع فهم التفاعل.

في هذا التفاعل، يتفاعل الأزيد 1 تماما مع الألكاين 2 لينتج الترايأزود 3 كخليط من ناتج الإضافة 4،1 ناتج الإضافة 5،1 في درجة حرارة 98 °C في زمن يبلغ 18 ساعة. ويمكن تحسين اختيار الإتجاه باستخدام عامل حفز من النحاس، وخاصة باستخدام ليجند تيم. كما يمكن تحضير NH-1,2,3-triazoles من الالكاينات بتتابع يسمى تتابع بانيرت

المراجع

Worrell, B. T.؛ Malik, J. A.؛ Fokin, V. V. (26 أبريل 2013)، "Direct Evidence of a Dinuclear Copper Intermediate in Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions"، Science (باللغة الإنجليزية)، 340 (6131): 457–460، Bibcode:2013Sci...340..457W، doi:10.1126/science.1229506، ISSN 0036-8075، PMC 3651910، PMID 23558174، مؤرشف من الأصل في 01 فبراير 2019.
http://www.scs.uiuc.edu Online^{[وصلة مكسورة]} "نسخة مؤرشفة" (PDF)، مؤرشف من الأصل (PDF) في 15 مارس 2020، اطلع عليه بتاريخ 14 أبريل 2020.
Jin, Liqun؛ Tolentino, Daniel R.؛ Melaimi, Mohand؛ Bertrand, Guy (01 يونيو 2015)، "Isolation of bis(copper) key intermediates in Cu-catalyzed azide-alkyne "click reaction""، Science Advances (باللغة الإنجليزية)، 1 (5): e1500304، Bibcode:2015SciA....1E0304J، doi:10.1126/sciadv.1500304، ISSN 2375-2548، PMC 4640605، PMID 26601202، مؤرشف من الأصل في 23 ديسمبر 2018.

Huisgen, R. Proc. Chem. Soc.1961, 357.
http://www.scs.uiuc.edu

بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Worrell, B. T.؛ Malik, J. A.؛ Fokin, V. V. (26 أبريل 2013)، "Direct Evidence of a Dinuclear Copper Intermediate in Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions"، Science (باللغة الإنجليزية)، 340 (6131): 457–460، Bibcode:2013Sci...340..457W، doi:10.1126/science.1229506، ISSN 0036-8075، PMC 3651910، PMID 23558174، مؤرشف من الأصل في 01 فبراير 2019.

[2] ttp://www.scs.uiuc.edu Online^{[وصلة مكسورة]} "نسخة مؤرشفة" (PDF)، مؤرشف من الأصل (PDF) في 15 مارس 2020، اطلع عليه بتاريخ 14 أبريل 2020.

[3] Jin, Liqun؛ Tolentino, Daniel R.؛ Melaimi, Mohand؛ Bertrand, Guy (01 يونيو 2015)، "Isolation of bis(copper) key intermediates in Cu-catalyzed azide-alkyne "click reaction""، Science Advances (باللغة الإنجليزية)، 1 (5): e1500304، Bibcode:2015SciA....1E0304J، doi:10.1126/sciadv.1500304، ISSN 2375-2548، PMC 4640605، PMID 26601202، مؤرشف من الأصل في 23 ديسمبر 2018.