إعادة ترتيب فريتش-بوتنبرغ-فيتشل

إعادة ترتيب فريتش-بوتنبرغ-فيتشل (Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement) هو تفاعل كيميائي حيث يعاد ترتيب 1,1-دايأريل-2-بروموألكين إلى 2,1- دايأريل-2-بروموألكين بواسطة قاعدة قوية مثل الألكوكسيد.[1][2][3]

إعادة ترتيب فريتش-بوتينبرج-فايتشيل

آلية التفاعل

تقوم القاعدة القوية بنزع البروتونات من الهيدروجين الفاينيلي، والذي بعد حذف ألفا يتكون كربين. تحدث هجرة من 2,1-أريل لتكوين النواتج المطلوبة,2,1-دايأريل-ألكاين.

المراجع

Paul Fritsch (1894)، "Ueber die Darstellung von Diphenylacetaldehyd und eine neue Synthese von Tolanderivaten"، Justus Liebig's Annalen der Chemie، 279 (3): 319–323، doi:10.1002/jlac.18942790310.
Rezaei, H.؛ Yamanoi, S.؛ Chemla, F.؛ Normant, J. F. (2000)، "Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement in the Aliphatic Series"، رسائل عضوية، 2 (4): 419–421، doi:10.1021/ol991117z.
Wiechell, H. (1894)، "Condensation des Dichloracetals mit Anisol und Phenetol"، Justus Liebig's Annalen der Chemie، 279 (3): 337–344، doi:10.1002/jlac.18942790312.

Fritsch, P.; Ann. 1894, 279, 319.
Buttenberg, W. P.; Ann. 1894, 279, 327.
Wiechell, H.; Ann. 1894, 279, 332.
Köbrich, G.; Angew. Chem. Int. Ed. 1965, 4, 49.

انظر أيضا

كربين

بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Paul Fritsch (1894)، "Ueber die Darstellung von Diphenylacetaldehyd und eine neue Synthese von Tolanderivaten"، Justus Liebig's Annalen der Chemie، 279 (3): 319–323، doi:10.1002/jlac.18942790310.

[2] Rezaei, H.؛ Yamanoi, S.؛ Chemla, F.؛ Normant, J. F. (2000)، "Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement in the Aliphatic Series"، رسائل عضوية، 2 (4): 419–421، doi:10.1021/ol991117z.

[3] Wiechell, H. (1894)، "Condensation des Dichloracetals mit Anisol und Phenetol"، Justus Liebig's Annalen der Chemie، 279 (3): 337–344، doi:10.1002/jlac.18942790312.