تترازول

تترازول هو مركب عضوي حلقي غير متجانس له الصيغة الكيميائية CH2N4، ويكون على شكل صلب أبيض اللون.

تترازول
تترازول
تترازول
الاسم النظامي (IUPAC)

1H-Tetrazole

المعرفات
رقم CAS 288-94-8
بوب كيم (PubChem) 67519
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
الخواص
الصيغة الجزيئية CH2N4
الكتلة المولية 70.05 غ/مول
المظهر صلب
الكثافة 1.48 غ/سم3
نقطة الانصهار 157 °س
حموضة (pKa) 4.90 [3]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على أربع ذرات من النتروجين.

التحضير

يحضر المركب من تفاعل حمض الهيدرازويك اللامائي مع سيانيد الهيدروجين تحت الضغط؛ كما يمكن تحضير المشتقات من تفاعل النتريلات العضوية مع أزيد الصوديوم بوجود اليود أو بيكبريتات الصوديوم على السيليكا. كما يمكن تحضير مشتقات الأريل في الموقع 2 من خلال تفاعل [2+3]إضافة حلقية بين أريل ديازونيوم ومركب ثلاثي ميثيل سيليل ديازو الميثان.[4]

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من مركب أمينوغوانيدين بالمعالجة مع نتريت الصوديوم:[5][6]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب سهل الانحلال في الماء والإيثانول؛ لكنه صعب الانحلال في الإيثر.

يبدي التترازول خواصاً حمضية ضعيفة في المحاليل، وله قيمة pKa ثابت تفكك الحمض (4.89) قريبة من حمض الخليك.[7]

هناك صيغ رنينية من المركب، واحدة منها ضد عطرية (الصورة التي على اليمين):

التصاوغ الصنوي للترازول

الاستخدامات

يستخدم التترازول ومشتقاته في تحضير الوقود الصاروخي في الصواريخ ذات الوقود الصلب.[8][9]

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. العنوان : 1H-Tetrazole — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67519 — تاريخ الاطلاع: 20 سبتمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67519
  3. Satchell, Jacqueline F.؛ Smith, Brian J. (2002)، "Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models"، Phys. Chem. Chem. Phys.، 4 (18): 4314–4318، Bibcode:2002PCCP....4.4314S، doi:10.1039/b203118c.
  4. Patouret, Remi؛ Kamenecka, Theodore M. (06 أبريل 2016)، "Synthesis of 2-aryl-2H-tetrazoles via a regioselective [3+2] cycloaddition reaction"، Tetrahedron Letters، 57 (14): 1597–1599، doi:10.1016/j.tetlet.2016.02.102، مؤرشف من الأصل في 14 ديسمبر 2019.
  5. R.A. Henry, W.G. Finnegan: An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 290–291, دُوِي:10.1021/ja01630a086.
  6. F. Kurzer, L.E.A. Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew. Chem. 75 (1963) 1157–1175, دُوِي:10.1002/ange.19630752303.
  7. E. Lieber, S.H. Patinkin, H.H. Tao: The Comparative Acidic Properties of Some 5-Substituted Tetrazoles in J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 1792–1795, دُوِي:10.1021/ja01148a111.
  8. "Greener explosives show promise"، Chemistry World، 02 أكتوبر 2008، مؤرشف من الأصل في 04 مارس 2016.
  9. Niko Fischer, Konstantin Karaghiosoff, Thomas M. Klapötke and Jörg Stierstorfer (أبريل 2010)، "New Energetic Materials featuring Tetrazoles and Nitramines – Synthesis, Characterization and Properties"، Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie، 636 (5): 735–749، doi:10.1002/zaac.200900521.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.