إضافة البورون الهيدروجينية

تفاعل الأكسدة الهيدروبورونية هو أحد التفاعلات التي تحدث في الكيمياء العضوية, يستخدم لإضافة مجموعة هيدروكسيل (-OH) وكاتيون هيدروجين (+H) إلى الألكين بطريقة معاكسة لقاعدة ماركينيكوف.[1][2][3] بالإضافة إلى الإضافة المتماثلة, لتصبح المجموعات الفعالة في نفس الإتجاه من الرابطة المزدوجة بين ذرتين كربون.

يتضمن التفاعل أولا إضافة (BH3 (B2H6 إلى الألكين, ثم إضافة البيروكسيد والقاعدة (-H2O2, OH).

وآلية هذا التفاعل هي مهاجمة الرابطة المزدوجة بواسطة BH3 لتكوين حلقة رباعية انتقالية. ويتم إضافة البيروكسيد لاستبدال مجموعة BH2 بمجموعة هيدروكسيل.

مراجع
  1. Brown, H. C.; Zwefei, G. (1960)، "Isomerization of Organoboranes Derived Addition Mechanism of Isomerization from Branched-Chain and Ring Olefins- Further Evidence for the Elimination-Addition Mechanism of Isomerizaton"، Journal of the American Chemical Society، 82: 1504، doi:10.1021/ja01491a058.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة CS1: يستخدم وسيط المؤلفون (link)
  2. Kollonitisch, J (1961)، "Reductive Ring Cleavage of Tetrahydrofurans by Diborane"، J. Am. Chem. Soc.، 83: 1515، doi:10.1021/ja01467a056.
  3. Borane-dimethylsulfide complex نسخة محفوظة 13 يناير 2018 على موقع واي باك مشين.
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.