جيوسمين

جيوسمين هو مركب عضوي من مشتقات الديكالين، ينتمي إلى مجموعة الكحولات ثنائية الحلقة، وله الصيغة الكيميائية C12H22O ويكون على شكل سائل عديم اللون.

جيوسمين
جيوسمين
الاسم النظامي (IUPAC)

(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,-octahydronaphthalen-4a-ol

أسماء أخرى

Geosmin
4,8a-Dimethyl-decahydronaphthalen-4a-ol; Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol

المعرفات
رقم CAS 19700-21-1
بوب كيم (PubChem) 29746
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CC1CCCC2(C1(CCCC2)O)C[1] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C12H22O
الكتلة المولية 182.31 غ/مول
نقطة الغليان 270 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

لمركب الجيوسمين رائحة ونكهة مميزتين، وهي المسؤولة عن رائحة الأرض بعد سقوط المطر، واسم المركب مشتق من هذه الخاصة وذلك من الإغريقية γεω- و ὀσμή بمعنى رائحة الأرض.

الوفرة الطبيعية

ينتج الجيوسمين من نوع خاص من البكتريا تسمى المتسلسلة وهي إيجابية الغرام من رتبة الشعّيات من فصيلة الشعّاويات (أكتينوبكتيريا)؛ وذلك عند موتها. وهي تعطي النكهة الأرضية المميزة للشوندر الأحمر؛ بالإضافة إلى مساهمته في الرائحة المميزة للأرض بعد هطول المطر عليها (البيتريكور).[3] و

كما يعد الجيوسمين مسؤولاً عن الرائحة الطينية في العديد من أسماك المياه العذبة مثل أسماك الشبوط والسلوريات.[4][5]

الخواص

يتفكك الجيوسمين في شروط حمضية إلى مادة عديمة اللون.[6]

يتحسس أنف الإنسان لهذه المادة حتى بتركيز ضئيلة تصل إلى 5 جزء في الترليون.[7]

الاصطناع الحيوي

يمكن أن يتم الاصطناع الحيوي للمركب باستخدام إنزيم Streptomyces coelicolor.[8][9]

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. العنوان : GEOSMIN — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/29746 — تاريخ الاطلاع: 20 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/29746
  3. The earth's perfume, Protein Spotlight, Issue 35, June 2003. نسخة محفوظة 25 يونيو 2011 على موقع واي باك مشين.
  4. Vallod, D.؛ Cravedi, J. P.؛ Hillenweck, A.؛ Robin, J. (03 أبريل 2007)، "Analysis of the off-flavor risk in carp production in ponds in Dombes and Forez (France)"، Aquaculture International (باللغة الإنجليزية)، 15 (3–4): 287–298، doi:10.1007/s10499-007-9080-7، ISSN 0967-6120، مؤرشف من الأصل في 19 يوليو 2018.
  5. Lovell, Richard T.؛ Lelana, Iwan Y.؛ Boyd, Claude E.؛ Armstrong, Martin S. (01 مايو 1986)، "Geosmin and Musty-Muddy Flavors in Pond-Raised Channel Catfish"، Transactions of the American Fisheries Society، 115 (3): 485–489، doi:10.1577/1548-8659(1986)1152.0.CO;2، ISSN 0002-8487، مؤرشف من الأصل في 11 يناير 2020.
  6. Gerber, NN؛ Lechevalier, HA (نوفمبر 1965)، "Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes."، Applied microbiology، 13 (6): 935–8، PMC 1058374، PMID 5866039.
  7. Polak, E.H.؛ Provasi, J. (1992)، "Odor sensitivity to geosmin enantiomers"، Chemical Senses، 17: 23، doi:10.1093/chemse/17.1.23.
  8. Jiang, J.؛ He, X.؛ Cane, D.E. (2006)، "Geosmin biosynthesis. Streptomyces coelicolor germacradienol/germacrene D Synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin"، J. Am. Chem. Soc.، 128 (25): 8128–8129، doi:10.1021/ja062669x، PMID 16787064.
  9. Jiang, J.؛ He, X.؛ Cane, D.E. (2007)، "Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme"، Nat. Chem. Biol. advanced online publication، 3 (11): 711–5، doi:10.1038/nchembio.2007.29، PMC 3013058، PMID 17873868. {{استشهاد بدورية محكمة}}: غير مسموح بالترميز المائل أو الغامق في: |صحيفة= (مساعدة)
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.