حمض السابينيك

حمض السابينيك
	حمض السابينيك
الاسم النظامي (IUPAC)
	(Z)-6-Hexadecenoic acid
أسماء أخرى
	cis-6-Hexadecenoic acid; 16:1ω10
المعرفات
رقم CAS	17004-51-2
بوب كيم (PubChem)	5312419
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات O=C(O)CCCC\C=C/CCCCCCCCC ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C16H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h10-11H,2-9,12-15H2,1H3,(H,17,18)/b11-10- ; Key: NNNVXFKZMRGJPM-KHPPLWFESA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C16H30O2
كتلة مولية	254.41 غ.مول−1
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض السابينيك أو سيس-6 سداسي ديكانيوك (بالإنجليزية: cis-6 hexadecenoic)‏ هو حمض دهني غير مشبع يعتبر أحد المكونات الرئيسية للدهن البشري وهو فريد وخاص بالبشر، منه جاءت التسمية العلمية سابين (sapiens). الحمض الدهني المكافئ له في دهن الفأر هو حمض البالميتولييك.[1] يتسبب حمض السابينيك في تطور حب الشباب [2] ويمكن أن يكون له نشاط قوي ضد البكتيريا.[3]

تؤدي إزالة تشبع حمض النخيل بواسطة الإنزيم دلتا-6- ديساتيراز إلى التخليق الطبيعي لحمض السابينيك، وفي أنسجة أخرى يكون حمض اللينولييك هو هدف الإنزيم دلتا-6- ديساتيراز، لكن حمض اللينولييك يتحلل في الغدد الدهنية ما يسمح للإنزيم بإزالة تشبع حمض النخيل إلى حمض السابينيك.[4][5] يتواجد كذلك متشق لحمض السابينيك زائد بذرتي كربون -ويسمى حمض السيباليك- في الدهن.

مراجع

Katsuta, Yuji؛ Toshii Iida؛ Shinji Inomata؛ Mitsuhiro Denda (2005)، "Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis"، Journal of Investigative Dermatology، Nature Publishing Group، 124 (5): 1008–1013، doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x، PMID 15854043، مؤرشف من الأصل في 7 يوليو 2015.
Webster, Guy F.؛ Anthony V. Rawlings (2007)، Acne and Its Therapy، Basic and clinical dermatology، CRC Press، ج. 40، ص. 311، ISBN 0-8247-2971-4.
Drake, David R.؛ Kim A. Brogden؛ Deborah V. Dawson؛ Philip W. Wertz (يناير 2008)، "Antimicrobial lipids at the skin surface"، Journal of Lipid Research، American Society for Biochemistry and Molecular Biology، 49 (1): 4–11، doi:10.1194/jlr.R700016-JLR200، ISSN 1539-7262، PMID 17906220، مؤرشف من الأصل في 6 يوليو 2008.
Pappas, Apostolos؛ Michael Anthonavage؛ Joel S Gordon (2002)، "Metabolic Fate and Selective Utilization of Major Fatty Acids in Human Sebaceous Gland"، Journal of Investigative Dermatology، Nature Publishing Group، 118 (1): 164–171، doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x، ISSN 1523-1747، PMID 11851890، مؤرشف من الأصل في 6 يناير 2016.
Ge, Lan؛ Joel S Gordon؛ Charleen Hsuan؛ Kurt Stenn؛ Stephen M Prouty (2003)، "Identification of the Delta-6 Desaturase of Human Sebaceous Glands: Expression and Enzyme Activity"، Journal of Investigative Dermatology، Nature Publishing Group، 120 (5): 707–714، doi:10.1046/j.1523-1747.2003.12123.x، ISSN 1523-1747، PMID 12713571، مؤرشف من الأصل في 11 يوليو 2015.

بوابة الكيمياء
بوابة الكيمياء الحيوية

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Katsuta, Yuji؛ Toshii Iida؛ Shinji Inomata؛ Mitsuhiro Denda (2005)، "Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis"، Journal of Investigative Dermatology، Nature Publishing Group، 124 (5): 1008–1013، doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x، PMID 15854043، مؤرشف من الأصل في 7 يوليو 2015.

[2] Webster, Guy F.؛ Anthony V. Rawlings (2007)، Acne and Its Therapy، Basic and clinical dermatology، CRC Press، ج. 40، ص. 311، ISBN 0-8247-2971-4.

[3] Drake, David R.؛ Kim A. Brogden؛ Deborah V. Dawson؛ Philip W. Wertz (يناير 2008)، "Antimicrobial lipids at the skin surface"، Journal of Lipid Research، American Society for Biochemistry and Molecular Biology، 49 (1): 4–11، doi:10.1194/jlr.R700016-JLR200، ISSN 1539-7262، PMID 17906220، مؤرشف من الأصل في 6 يوليو 2008.

[4] Pappas, Apostolos؛ Michael Anthonavage؛ Joel S Gordon (2002)، "Metabolic Fate and Selective Utilization of Major Fatty Acids in Human Sebaceous Gland"، Journal of Investigative Dermatology، Nature Publishing Group، 118 (1): 164–171، doi:10.1046/j.0022-202x.2001.01612.x، ISSN 1523-1747، PMID 11851890، مؤرشف من الأصل في 6 يناير 2016.

[5] Ge, Lan؛ Joel S Gordon؛ Charleen Hsuan؛ Kurt Stenn؛ Stephen M Prouty (2003)، "Identification of the Delta-6 Desaturase of Human Sebaceous Glands: Expression and Enzyme Activity"، Journal of Investigative Dermatology، Nature Publishing Group، 120 (5): 707–714، doi:10.1046/j.1523-1747.2003.12123.x، ISSN 1523-1747، PMID 12713571، مؤرشف من الأصل في 11 يوليو 2015.