رباعي فينيل بورات الصوديوم

رباعي فينيل بورات الصوديوم
	رباعي فينيل بورات الصوديوم
الاسم النظامي (IUPAC)
	Sodium tetraphenylborate
المعرفات
الاختصارات	NaPh4B
رقم CAS	143-66-8
بوب كيم (PubChem)	2723787
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات [B-](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Na+][1] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C24H20B.Na/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24;/h1-20H;/q-1;+1[1] ; InChIKey:HFSRCEJMTLMDLI-UHFFFAOYSA-N[1] ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	(C6H5)4BNa
الكتلة المولية	342.22 غ/مول
المظهر	صلب أبيض
الكثافة	؟ غ/سم3
نقطة الانصهار	>300 °س
الذوبانية في الماء	47 غ/100 مل ماء
الذوبانية	ينحل في الإيثانول
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

رباعي فينيل بورات الصوديوم (يرمز له NaPh₄B) هو مركب بورون عضوي له الصيغة NaB(C₆H₅)₄، ويكون على شكل صلب أبيض اللون. إن المركب عبارة عن ملح من كاتيون الصوديوم وأنيون رباعي فينيل البورات.

التحضير

يحضر NaPh₄B من تفاعل رباعي فلوروبورات الصوديوم مع بروميد فينيل المغنسيوم:[2]

\mathrm {NaBF_{4}\ +\ 4\ ArMgBr\ \longrightarrow \ 2\ MgF_{2}\ +\ NaBAr_{4}}

حيث Ar ترمز لمجموعة أريل.

يمكن استخدام فينيل الصودويوم بدل كاشف غرينيار.[3]

الخصائص

إن الملح اللامائي من رباعي فينيل بورات الصوديوم له بنية بوليمرية مؤلفة من أزواج إلكترونية من أيونات الصوديوم ⁺Na ومجموعات الفينيل.[4]

الاستخدامات

يستخدم رباعي فينيل بورات الصوديوم في الاصطناع العضوي من أجل تحضير أملاح N-أسيل الأمونيوم، وذلك بإضافة NaPh₄B إلى محلول من أمين رابعي وكلوريد الحمض في وسط من أسيتونتريل يعطي ملح الأسيلونيوم (أملاح N-أسيل الأمونيوم)،[5] كما في التفاعل:

\mathrm {RC(O)Cl\ +\ R'_{3}N\ +\ NaB(C_{6}H_{5})_{4}\ \longrightarrow \ [RC(O)NR'_{3}][B(C_{6}H_{5})_{4}]\ +\ NaCl}

كما يستخدم NaPh₄B كمانح لمجموعات الفينيل في تفاعلات ازدواج المحفزة بالبالاديوم، باستخدام تريفلات الفاينيل أو الأريل لتعطي مركبات أريلات الألكين ومركبات ثنائي الأريل، على الترتيب، وذلك ضمن شروط تفاعل معتدلة وبمردود جيد.[6]

طالع أيضاً

رباعي فينيل بورات البوتاسيوم

مراجع

العنوان : 143-66-8 — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2723787 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
W. E. Buschman, J. S. Miller (2002)، "Synthesis of [M^II(NCMe)₆]²⁺ (M = V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni) Salts of Tetra[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]borate"، Inorganic Syntheses، 33: 83، doi:10.1002/0471224502.ch2، ISBN 0-471-20825-6. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط |chapter= تم تجاهله (مساعدة)
R. M. Washburn, F. A. Billig, "Tetraarylboron Compounds"US Patent 3,311,662.
Ulrich Behrens, Frank Hoffmann, and Falk Olbrich "Solid-State Structures of Base-Free Lithium and Sodium Tetraphenylborates at Room and Low Temperature: Comparison with the Higher Homologues MB(C₆H₅)₄ (M = K, Rb, Cs)" Organometallics 2012, volume 31, p. 905−913. دُوِي:10.1021/om200943n
J. King and G. Bryant (1992)، "Preparation and characterization of crystalline N-acylammonium salts"، J. Org. Chem.، 57 (19): 5136، doi:10.1021/jo00045a025.
P. Ciattini, E. Morera, G. Ortar (1992)، "Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates"، Tetrahedron Letters، 33 (33): 4815، doi:10.1016/S0040-4039(00)61293-5.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)

بوابة كيمياء عضوية
بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[88a9cfb0344b38c2aba5f83f88afa7d4a00007b5-1] العنوان : 143-66-8 — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2723787 — تاريخ الاطلاع: 18 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر

[2] W. E. Buschman, J. S. Miller (2002)، "Synthesis of [M^II(NCMe)₆]²⁺ (M = V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni) Salts of Tetra[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]borate"، Inorganic Syntheses، 33: 83، doi:10.1002/0471224502.ch2، ISBN 0-471-20825-6. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط |chapter= تم تجاهله (مساعدة)

[3] R. M. Washburn, F. A. Billig, "Tetraarylboron Compounds"US Patent 3,311,662.

[4] Ulrich Behrens, Frank Hoffmann, and Falk Olbrich "Solid-State Structures of Base-Free Lithium and Sodium Tetraphenylborates at Room and Low Temperature: Comparison with the Higher Homologues MB(C₆H₅)₄ (M = K, Rb, Cs)" Organometallics 2012, volume 31, p. 905−913. دُوِي:10.1021/om200943n

[5] J. King and G. Bryant (1992)، "Preparation and characterization of crystalline N-acylammonium salts"، J. Org. Chem.، 57 (19): 5136، doi:10.1021/jo00045a025.

[6] P. Ciattini, E. Morera, G. Ortar (1992)، "Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates"، Tetrahedron Letters، 33 (33): 4815، doi:10.1016/S0040-4039(00)61293-5.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفون (link)