فثالازين

فثالازين هو مركب عضوي حلقي نتروجيني له الصيغة الكيميائية C8H6N2، ويكون على شكل بلورات صفراء شاحبة.

فثالازين[1]
Skeletal formula of phthalazine
Ball-and-stick model of the phthalazine molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Phthalazine[2]

أسماء أخرى

Benzo-orthodiazine
2,3-Benzodiazine
Benzo[d]pyridazine

المعرفات
رقم CAS 253-52-1
بوب كيم (PubChem) 9207
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C2C=NN=CC2=C1[3] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C8H6N2
الكتلة المولية 130.15 غ/مول
المظهر بلورات صفراء شاحبة
نقطة الانصهار 89–92 °س
نقطة الغليان 317 °س
الذوبانية في الماء منحل
حموضة (pKa) 3.39
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف المركب بنيوياً من حلقتين مندمجتين من البنزين والبيريدازين؛ وهو ينتمي بذلك إلى مركبات ديازانفثالين.

التحضير

يحضر الفثالازين من تفاعل تكاثف بين رباعي برومو أورثو الزيلين مع الهيدرازين. أو من اختزال كلوروفثالازين باستخدام الفوسفور وحمض هيدرويوديك.[5]

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من أكسدة 1-هيدرازين فثالازين.[6]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات ذات لون أصفر شاحب، وهي منحلة في الماء، كما تنحل في المذيبات العضوية.

يبدي المركب خواصاً قاعدية ضعيفة، حيث تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض مقدارها 3.39[7]

الاستخدامات

يدخل الفثالازين كمادة أولية في تحضير مركبات عضوية أخرى.[8]

اقرأ أيضاً

المراجع
  1. فهرس ميرك, 11th Edition, 7344.
  2. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)، Cambridge: The Royal Society of Chemistry، 2014، ص. 212، doi:10.1039/9781849733069-FP001، ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. العنوان : PHTHALAZINE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9207 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  4. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9207
  5. 1911 Classic Encyclopedia: Phthalazines نسخة محفوظة 11 أغسطس 2020 على موقع واي باك مشين.
  6. Raymond N. Castle: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Condensed Pyridazines, John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-18848-0, pg. 324
  7. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  8. Desmond J. Brown, Jonathan A. Ellman, Edward C. Taylor: Cinnolines and Phthalazines: Chemistry of Heterocyclic Compounds, Supplement II. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-74411-5, pg. 175
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.