قاعدة ماركوفنيكوف

في الكيمياء قاعدة ماركوفنيكوف هي ملاحظة مبنية على قاعدة زيتسيف.[1][2][3] وقد تمت صياغتها بواسطة الكيميائي الروسي فلاديمير ماركوفنيكوف . وتنص على أنه في التفاعل الكيميائي وخاصة في الكيمياء العضوية، عند إضافة هاليد الهيدروجين إلى رابطة مزدوجة كربون-كربون لألكين غير متماثل فإن الهيدروجين يضاف إلى الكربون المتصلة بعدد ذرات هيدروجين أكثر، بينما الهالوجين يضاف إلى الكربون المرتبط بذرات هيدروجين أقل.

توضيح لقاعدة ماركوفنيكوف بتفاعل يظهر ناتج رئيسي يخضع وفق القاعدة، مع وجود ناتج ثانوي عكس القاعدة

وتوجد بعض التفاعلات التي لا تفضل وجود الكاتيون الكاربوني الوسيط، ولكن يتم اختيار اتجاه معين للتفاعل عكس قاعدة ماركوفنيكوف، مثل إضافة الجذر الحر. ومثل هذه التفاعلات تسمي "عكس"-ماروفنيكوف، حيث أن الهالوجين يضاف إلى الكربون الأكثر ارتباطا بالهيدروجين. كما أن عمليه إضافة هاليد الهيدروجين إلي الألكين تتم علي خطوتين الأولي وهي البطيئة تستقبل جزئيه الاكيل بروتون من هاليد الهيدروجين. في الخطوة الثانية يتفاعل أيون الكربونيوم مع هاليد الهيدروجين منتجا الالكيل. وتوزيع هاليد الهيدروجين يكون علي اسس علميه حيث ان الألكين الذي يحتوي علي الكترونات اضافيه في الرابطة المزدوجه يتنافر مع ايون الهاليد السالب ويتقبل البروتون الموجب.

مراجع
  1. W. Markownikoff (1870)، "Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren"، Annalen der Pharmacie، 153 (1): 228–59، doi:10.1002/jlac.18701530204.
  2. McMurry, John، "Section 7.8: Orientation of Electrophilic Ractions: Markovnikov's Rule"، Organic Chemistry (ط. 8th)، ص. 240، ISBN 9780840054548.
  3. Hughes, Peter (2006)، "Was Markovnikov's Rule an Inspired Guess?"، Journal of Chemical Education، 83 (8): 1152، Bibcode:2006JChEd..83.1152H، doi:10.1021/ed083p1152.
  • بوابة كيمياء فيزيائية
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة الفيزياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.