كربازول

الكربازول هو مركب عضوي حلقي غير متجانس صيغته الكيميائية C12H9N، ويوجد على هيئة صلب ذي لون أصفر شاحب.

كربازول
كربازول
كربازول
كربازول
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

9H-Carbazole[1]

أسماء أخرى

9-azafluorene
dibenzopyrrole
diphenylenimine
diphenyleneimide
USAF EK-600

المعرفات
رقم CAS
CAS 86-74-8 
بوب كيم 6854 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2[2] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C12H9N
الكتلة المولية 167.21 غ/مول
المظهر صلب أصفر شاحب
الكثافة 1.1 غ/سم3
نقطة الانصهار 246 °س
نقطة الغليان 355 °س
الذوبانية في الماء عملياً غير منحل في الماء
الذوبانية الأسيتون
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS تحذير
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتألف الكربازول بنيوياً من ثلاث حلقات: حلقتان من البنزين مدمجتان على طرفي حلقة خماسية حاوية على ذرة نتروجين (حلقة بيرول). يعد الكربازول مكوناً من مكونات دخان التبغ.[4]

التحضير

يحضر الكربازول من تفاعل اصطناع عضوي يدعى تحلّق بورشه-دريكسل Borsche–Drechsel cyclization؛[5][6]

أو وفق اصطناع بوخرر للكربازول، كما هو موضح في التفاعل التالي:[7]
Bucherer carbazole synthesis

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب أصفر شاحب اللون، وهو عملياً غير منحل في الماء، لكنه يذوب بسهولة في الأسيتون، وبصعوبة في الإيثانول.[8]

الاستخدامات

يستخدم الكربازول بشكل واسع في صناعة الأصبغة.

المراجع
  1. International Union of Pure and Applied Chemistry (2014)، Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013، The Royal Society of Chemistry، ص. 212، doi:10.1039/9781849733069، ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. العنوان : CARBAZOLE — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6854 — تاريخ الاطلاع: 17 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  3. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6854
  4. Talhout؛ Schulz؛ Florek؛ Van Benthem؛ Wester؛ Opperhuizen (2011)، "Hazardous Compounds in Tobacco Smoke"، Int. J. Environ. Res. Public Health، 8 (12): 613–628، doi:10.3390/ijerph8020613، PMC 3084482، PMID 21556207.
  5. W. Borsche (1908)، "Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)"، Justus Liebigs Ann. Chem. (باللغة الألمانية)، 359 (1–2): 49–80، doi:10.1002/jlac.19083590103، مؤرشف من الأصل في 1 يونيو 2022.
  6. E. Drechsel (1888)، "Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen"، J. Prakt. Chem. (باللغة الألمانية)، 38 (1): 65–74، doi:10.1002/prac.18880380105، مؤرشف من الأصل في 1 يونيو 2022.
  7. Wang, Zerong (2010)، "Bucherer Carbazole Synthesis"، Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents، doi:10.1002/9780470638859.conrr120، ISBN 9780470638859.
  8. (in German) Europäisches Arzneibuch 10.0, Deutscher Apotheker Verlag, pp. 729, ISBN 978-3-7692-7515-5
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.