كربامات الميثيل

كربامات الميثيل (بالإنجليزية: Methyl carbamate)‏ وَيُسمى أيضاً ميثيلوريثان أو يوريثيلان، هوَ مركب عضوي صَلب عديم اللون، يُعتبر أبسط إستر لحمض الكرباميك (H2NCO2H).[1]

كربامات الميثيل
كربامات الميثيل
كربامات الميثيل
الاسم النظامي (IUPAC)

Methyl carbamate

المعرفات
رقم CAS 598-55-0 N
بوب كيم (PubChem) 11722
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C(OC)N

  • 1S/C2H5NO2/c1-5-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) Y
    Key: GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N Y

الخواص
الصيغة الجزيئية C2H5NO2
الكتلة المولية 75 g/mol
المظهر white solid
الكثافة 1.136 (56 °C)
نقطة الانصهار 52 °س، 325 °ك، 126 °ف
نقطة الغليان 177 °س، 450 °ك، 351 °ف
الذوبانية في الماء good
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

يتم تحضير كربامات الميثيل عن طريق تفاعل الميثانول مَع اليوريا، وفق المُعادلة التالية:

CO(NH2)2 + CH3OH → CH3OC(O)NH2 + NH3

كما يتم تحضيره أيضاً من تفاعل الأمونيا مَع ثنائي ميثيل الكربونات أو مثيل الكلوروفورم.

الإنتاج والاستخدام والتعرض

تم الكَشف عن وجود كربامات الميثيل في نبيذ المحفوظ بواسطة ثنائي ميثيل ثنائي الكربونات،[2] ويُستخدم كربامات الميثيل بشكل أساسي كمادة وسيطة نشطية في صِناعات النَسيج والبَلمرة، كما يُستخدم في تصنيع المُستحضرات الصيدلانية والمبيدات الحشرية.[3]

يستخدم إن-كربامات الميثيل (N-Methyl carbamates) في المبيدات الحَشرية،[4] وذلك لأنه يَمتلك نشاط مضاد للكولينستراز دون حدوث تأثير تراكمي.

الأهمية

على العكس من كربامات الإيثيل، فإنَّ كربامات الميثيل لا يُولد طفرات عندَ السلامونيلا، فقد تم اختباره وفقاً لاختبار أميس، ولكنه يُحدث طفرات في الدروسوفيلا (ذبابة الفاكهة)،[5] كما أظهرت الأبحاث التجريبية بأنهُ مُسرطن في الجرذان وغير مُسرطن في الفئران.[6]

انظر أيضاً

المراجع
  1. Jäger, Peter؛ Rentzea, Costin N.؛ Kieczka, Heinz (2005)، "Carbamates and Carbamoyl Chlorides"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، doi:10.1002/14356007.a05_051
  2. "722. Dimethyldicarbonate (DMDC) (WHO Food Additives Series 28)"، مؤرشف من الأصل في 3 مارس 2016.
  3. National Toxocology Program [وصلة مكسورة] نسخة محفوظة 3 ديسمبر 2013 على موقع واي باك مشين.
  4. National Pesticide Information Center at Oregon State University نسخة محفوظة 13 مايو 2017 على موقع واي باك مشين.
  5. "Chemical mutagenesis testing in Drosophila. IX. Results of 50 coded compounds tested for the National Toxicology Program"، Environ. Mol. Mutagen.، 23 (1): 51–63، 1994، PMID 8125083.
  6. OEHHA نسخة محفوظة 24 سبتمبر 2015 على موقع واي باك مشين.

روابط خارجية
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة طب
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.