كوتينين

كوتينين (بالإنجليزية: Cotinine)‏، مركب كيميائي عبارة عن مادة شبه قلوية والصيغة الجزيئية لها هي : C10H12N2O . المادة موجودة في التبغ وهي -أيضًا- المستقلب السائد للنيكوتين.[3][4][5] كلمة كوتينين هي لفظ مقلوب لكلمة "نيكوتين"، يتم استخدامها كمؤشر حيوي للتعرض لدخان التبغ. تتم دراسة الكوتينين حاليًا كعلاج للاكتئاب واضطراب ما بعد الصدمة والفصام ومرض الزهايمر ومرض باركنسون. تم تطوير الكوتينين مضادًا للاكتئاب مثل ملح حمض الفوماريك، فوماريت، ليتم بيعه تحت الاسم التجاري (بالإنجليزية: Scotine)‏ ولكن لم يتم تسويقه .[6][7][8]

كوتينين
كوتينين
كوتينين
المعرفات
رقم CAS 486-56-6
بوب كيم 854019 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CN1C(CCC1=O)C2=CN=CC=C2[1] 
الخواص
الصيغة الجزيئية C₁₀H₁₂N₂O[1] 
الكتلة المولية 176.219 غ/مول
الكثافة 1.1±0.1 غ/سم3
نقطة الانصهار 40 - 42 °س
نقطة الغليان 316.0±0.0 °س عند 760 مم زئبق
الذوبانية في الماء 117.0 غ/مل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

على غرار النيكوتين، يرتبط الكوتينين بمستقبلات الأسيتيل كولين العصبية للنيكوتين، وينشطها، ويزيل حساسيتها، وإن كان بفاعلية أقل بكثير. أما فيما يخص النماذج الحيوانية فقد أظهرت أن للكوتينين تأثيرات منشطة للذهن ومضادة للذهان.[9][10][11]

لأن الكوتينين المستقلب الرئيسي للنيكوتين وقد ثبت أنه نشط دوائيًا، تم اقتراح أن بعض تأثيرات النيكوتين في الجهاز العصبي يمكن توسطها عن طريق الكوتينين و / أو التفاعلات المعقدة مع النيكوتين نفسه.[12][13]

مصدر الكوتينين

الكوتينين هو أحد قلويدات التبغ الثانوية التي تشمل النورنيكوتين والأنتابين وغيرها في منتجات التبغ.[14][15]

آلية العمل

يرتبط الكوتينين - على غرار النيكوتين - وينشط ويزيل حساسية مستقبلات النيكوتين العصبية، وإن كان ذلك بفاعلية أقل بكثير. في سياق التجارب العلمية، أظهر تأثيرات الكوتينين كمنشط الذهن ومضادة للذهان.[9][10][11][16][17]

علم السموم

في تجارب أجريت على الفئران ، أظهر الكوتينين عند تناوله عن طريق الفم وداخل الصفاق نعاسًا وسلوكًا ضعيفًا، وعند زيادة الجرعات تحدث الانفعالات الشديدة وضيق التنفس، كانت السمية المحددة في الفئران عند الجرعة المميتة الوسطية (LD50 ) بين 930 مجم / كجم (داخل الصفاق) و 1604 مجم / كجم (عن طريق الفم ).[18][19][20]

انظر أيضًا

المراجع
  1. العنوان : cotinine — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/854019 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/854019
  3. PubChem، "Nicotine"، pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (باللغة الإنجليزية)، مؤرشف من الأصل في 10 مايو 2021، اطلع عليه بتاريخ 18 نوفمبر 2021.
  4. C. R.؛ Triggle, David J. (21 نوفمبر 1996)، Dictionary of Pharmacological Agents (باللغة الإنجليزية)، CRC Press، ISBN 978-0-412-46630-4، مؤرشف من الأصل في 20 نوفمبر 2021.
  5. Dwoskin, Linda P.؛ Teng, Lihong؛ Buxton, Susan T.؛ Crooks, Peter A. (01 مارس 1999)، "(S)-(−)-Cotinine, the Major Brain Metabolite of Nicotine, Stimulates Nicotinic Receptors to Evoke [3H]Dopamine Release from Rat Striatal Slices in a Calcium-Dependent Manner"، Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (باللغة الإنجليزية)، 288 (3): 905–911، ISSN 0022-3565، PMID 10027825، مؤرشف من الأصل في 26 فبراير 2021.
  6. Moran, Valentina Echeverria (10 أكتوبر 2012)، "Cotinine: Beyond that Expected, More than a Biomarker of Tobacco Consumption"، Frontiers in Pharmacology، 3: 173، doi:10.3389/fphar.2012.00173، ISSN 1663-9812، PMID 23087643، مؤرشف من الأصل في 12 نوفمبر 2020.
  7. Schmaal, Lianne؛ Berk, Lotte؛ Hulstijn, Kai P.؛ Cousijn, Janna؛ Wiers, Reinout W.؛ van den Brink, Wim (2011)، "Efficacy of N-acetylcysteine in the treatment of nicotine dependence: a double-blind placebo-controlled pilot study"، European Addiction Research، 17 (4): 211–216، doi:10.1159/000327682، ISSN 1421-9891، PMID 21606648، مؤرشف من الأصل في 23 مايو 2021.
  8. Zawertailo, Laurie؛ Hendershot, Christian S.؛ Tyndale, Rachel F.؛ Le Foll, Bernard؛ Samokhvalov, Andriy V.؛ Thorpe, Kevin E.؛ Pipe, Andrew؛ Reid, Robert D.؛ Selby, Peter (29 يونيو 2020)، "Personalized dosing of nicotine replacement therapy versus standard dosing for the treatment of individuals with tobacco dependence: study protocol for a randomized placebo-controlled trial"، Trials، 21 (1): 592، doi:10.1186/s13063-020-04532-7، ISSN 1745-6215، PMID 32600406، مؤرشف من الأصل في 26 مايو 2021.
  9. Anderson, David J.؛ Arneric, Stephen P. (03 مارس 1994)، "Nicotinic receptor binding of [3H]cytisine, [3H]nicotine and [3H]methylcarbamylcholine in rat brain"، European Journal of Pharmacology (باللغة الإنجليزية)، 253 (3): 261–267، doi:10.1016/0014-2999(94)90200-3، ISSN 0014-2999.
  10. Briggs, Clark A.؛ McKenna, David G. (01 سبتمبر 1998)، "Activation and inhibition of the human α7 nicotinic acetylcholine receptor by agonists"، Neuropharmacology (باللغة الإنجليزية)، 37 (9): 1095–1102، doi:10.1016/S0028-3908(98)00110-5، ISSN 0028-3908.
  11. Buccafusco, Jerry J.؛ Shuster, Laura C.؛ Terry, Alvin V. (08 فبراير 2007)، "Disconnection between activation and desensitization of autonomic nicotinic receptors by nicotine and cotinine"، Neuroscience Letters (باللغة الإنجليزية)، 413 (1): 68–71، doi:10.1016/j.neulet.2006.11.028، ISSN 0304-3940، مؤرشف من الأصل في 20 نوفمبر 2021.
  12. Crooks, Peter A.؛ Dwoskin, Linda P. (01 أكتوبر 1997)، "Contribution of CNS nicotine metabolites to the neuropharmacological effects of nicotine and tobacco smoking"، Biochemical Pharmacology (باللغة الإنجليزية)، 54 (7): 743–753، doi:10.1016/S0006-2952(97)00117-2، ISSN 0006-2952، مؤرشف من الأصل في 20 نوفمبر 2021.
  13. Grizzell, J. Alex؛ Echeverria, Valentina (01 أكتوبر 2015)، "New Insights into the Mechanisms of Action of Cotinine and its Distinctive Effects from Nicotine"، Neurochemical Research (باللغة الإنجليزية)، 40 (10): 2032–2046، doi:10.1007/s11064-014-1359-2، ISSN 1573-6903، مؤرشف من الأصل في 8 مارس 2021.
  14. "Cotinine - an overview | ScienceDirect Topics"، www.sciencedirect.com، مؤرشف من الأصل في 20 نوفمبر 2021، اطلع عليه بتاريخ 19 نوفمبر 2021.
  15. Benowitz, Neal L.؛ Hukkanen, Janne؛ Jacob, Peyton (2009)، "Nicotine Chemistry, Metabolism, Kinetics and Biomarkers"، Handbook of experimental pharmacology (192): 29–60، doi:10.1007/978-3-540-69248-5_2، ISSN 0171-2004، PMID 19184645، مؤرشف من الأصل في 25 مايو 2021.
  16. Buccafusco, Jerry J.؛ Terry, Alvin V. (2009-10)، "A reversible model of the cognitive impairment associated with schizophrenia in monkeys: Potential therapeutic effects of two nicotinic acetylcholine receptor agonists"، Biochemical Pharmacology، 78 (7): 852–862، doi:10.1016/j.bcp.2009.06.102، ISSN 0006-2952، PMID 19577545، مؤرشف من الأصل في 7 يونيو 2019. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (مساعدة)
  17. Buccafusco, Jerry J.؛ Beach, J. Warren؛ Terry, Alvin V. (01 فبراير 2009)، "Desensitization of Nicotinic Acetylcholine Receptors as a Strategy for Drug Development"، Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics (باللغة الإنجليزية)، 328 (2): 364–370، doi:10.1124/jpet.108.145292، ISSN 0022-3565، PMID 19023041، مؤرشف من الأصل في 4 أغسطس 2021.
  18. Wiergowski, Marek؛ Nowak-Banasik, Livia؛ Morkowska, Anna؛ Galer-Tatarowicz, Katarzyna؛ Szpiech, Beata؛ Korolkiewicz, Roman؛ Anand, Jacek Sein (2006)، "[Determination of nicotine and cotinine in human biological materials and their significance in toxicological studies]"، Przeglad Lekarski، 63 (10): 892–896، ISSN 0033-2240، PMID 17288178، مؤرشف من الأصل في 20 نوفمبر 2021.
  19. "Cotinine - an overview | ScienceDirect Topics"، www.sciencedirect.com، مؤرشف من الأصل في 20 نوفمبر 2021، اطلع عليه بتاريخ 18 نوفمبر 2021.
  20. Saleh, Medhat A.؛ Hamza, Ramadan Ali؛ El-Asheer, Osama M.؛ El Shehaby, Doaa M.؛ Ibrahim, Ahmed K. (01 مارس 2021)، "COTININE LEVEL AS A BIOCHEMICAL INDICATOR OF THE TOXIC EFFECTS OF PASSIVE SMOKING EXPOSURE ON INFANTS' ANTHROPOMETRIC MEASURES"، The Egyptian Journal of Forensic Sciences and Applied Toxicology، 21 (1): 55–68، doi:10.21608/ejfsat.2020.25594.1134، ISSN 1687-0875، مؤرشف من الأصل في 12 مارس 2021.

روابط خارجية
  • بوابة الكيمياء
  • بوابة طب
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.