ميثيلين ثنائي الفينيل ثنائي أيزوسيانات

الميثيلين ثنائي الفينيل ثنائي أيزوسيانات (MDI) هو ثنائي أيزوسيانيت عطري. ايزومرات شائعة، تختلف حسب مواقع مجموعات الأيزوسيانات حول الحلقات: 2,2′-MDI و 2,4′-MDI و 4,4′-MDI. الأيزومر 4,4 ′ هو الأكثر استخدامًا، ويُعرف أيضًا باسم 4,4-diphenylmethane diisocyanate.[4] يُعرف هذا الأيزومر أيضًا باسم MDI النقي. يتفاعل MDI مع البوليولات في صناعة البولي يوريثين. إنه أكثر ثنائي أيزوسيانات إنتاجًا، حيث يمثل 61.3٪ من السوق العالمية في عام 2000.[5]

ميثيلين ثنائي الفينيل ثنائي أيزوسيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C₁₅H₁₀N₂O₂[1] 
الكثافة 1.23 غرام لكل سنتيمتر مكعب[2]،  و1.19 غرام لكل سنتيمتر مكعب[2] 
نقطة الانصهار 99 درجة فهرنهايت[2] 
نقطة الغليان 597 درجة فهرنهايت[2] 
المعرفات
CAS 26447-40-5،  و101-68-8 
بوب كيم 7570 
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC(=CC=C1CC2=CC=C(C=C2)N=C=O)N=C=O[1] 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

الإنتاج

يبلغ إجمالي الإنتاج العالمي من MDI و MDI البوليمري أكثر من 7.5 مليون طن سنويًا (في عام 2017).

اعتبارًا من عام 2019، كان أكبر منتج هو مجموعة وانهوا الكيميائية.[6] المنتجون الرئيسيون الآخرون هم كوفيسترو[7] وباسف وداو وهانتسمان وتوسوه وكومهو ميتسوي للكيماويات. جميع المنتجين الرئيسيين لثنائي أيزوسيانات الميثيلين ثنائي الفنينل هم أعضاء في معهد أيزوسيانيت الدولي، الذي يهدف إلى تعزيز التعامل الآمن مع الميثيلين ثنائي الفينيل ثنائي أيزوسيانات (MDI) وتولوين ثنائي أيزوسيانات (TDI) في مكان العمل والمجتمع والبيئة.

تتمثل الخطوة الأولى في إنتاج MDI في تفاعل الأنيلين والفورمالديهايد، باستخدام حمض الهيدروكلوريك كمحفز لإنتاج مزيج من سلائف ثنائي أمين، بالإضافة إلى متعدد أمينات المقابلة لها:

ثم، يتم التعامل مع هذه ثنائي الأمينات مع الفوسجين لتشكيل خليط من الأيزوسيانات، فإن نسبة الأيزومر يتم تحديدها من قبل تكوين ايزوميريا من ديامين. هناك آليتان مختلفتان للتفاعل لهذا التحول، وهما «الفوسجين أولاً» و «الفوسجين المتدرج».[8]

يعطي تقطير الخليط مزيجًا من متعدد أيزوسيانات قليل القسيمات، يُعرف باسم البوليمر MDI، ومزيج من أيزومرات MDI الذي يحتوي على محتوى منخفض 2,4 ′ أيزومر. يتطلب التنقية الإضافية تجزئة خليط أيزومرات MDI.[9]

تفاعل مجموعة الأيزوسيانات

تؤثر مواقف مجموعات الأيزوسيانات على تفاعلها. في 4,4′-MDI، تكون مجموعتي إيزوسيانات متكافئة ولكن في 2,4′-MDI تظهر المجموعتان تفاعلات شديدة الاختلاف. تكون المجموعة في الموضع 4 أكثر تفاعلًا بأربع مرات تقريبًا من المجموعة في الموضع 2 بسبب العائق الفراغي. [5]

ايزومرات MDI والبوليمر

التطبيقات

التطبيق الرئيسي لـ 4,4′-MDI هو إنتاج متعدد-يوريثين الصلب.[10] هذه رغاوي متعدد يوريثان الصلبة جيدة كـعازل حراري واستخدامها تقريبا في جميع المجمدات والثلاجات في جميع أنحاء العالم، فضلا عن المباني. البوليولات النموذجية المستخدمة هي متعدد( إيثيلين-أديبات) (كـبوليستر) ومتعدد (رباعي ميثيلين إيثر) غليكول (كـبولي إيثر).

يتم استخدام 4,4′-MDI أيضًا كمادة لاصقة ذات قوة صناعية، وهي متاحة للمستهلكين النهائيين كمستحضرات غراء معبأة في زجاجات عالية القوة.[11]

الأمان

MDI هي الأقل خطورة من بين الأيزوسيانات المتاحة بشكل شائع، ولكنها ليست حميدة.[12] لها ضغط البخار المنخفض جدًا يقلل من مخاطره أثناء المناولة مقارنةً بالأيزوسيانات الرئيسية الأخرى (تولوين ثنائي الأزوسيانات (TDI)، هيكسامثيلين ثنائي الأزوسيانات (HDI). ومع ذلك، فهي، مثل الأيزوسيانات الأخرى، مادة مسببة للحساسية ومحسس. قد يكون لدى الأشخاص الذين يطورون حساسية تجاه الأيزوسيانات تفاعلات جهازية خطيرة للتعرض الصغير للغاية، بما في ذلك فشل الجهاز التنفسي. يتطلب التعامل مع MDI ضوابط هندسية صارمة ومعدات حماية شخصية.[13] بالمقارنة مع السيانات العضوية الأخرى، فإن سمية MDI منخفضة نسبيًا عند الإنسان. إنها مادة يحتمل أن تكون شديدة التفاعل تجاه الماء وأليفات النواة الأخرى.

مراجع
  1. العنوان : 4,4'-Diphenylmethane diisocyanate — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7570 — تاريخ الاطلاع: 19 نوفمبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
  2. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0413.html
  3. مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7570
  4. Pubchem، "4,4'-Diphenylmethane diisocyanate | C15H10N2O2 - PubChem"، pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (باللغة الإنجليزية)، مؤرشف من الأصل في 19 أغسطس 2019، اطلع عليه بتاريخ 25 يونيو 2017.
  5. Randall, D.؛ Lee, S. (2003)، The Polyurethanes Book، New York: Wiley، ISBN 978-0-470-85041-1.
  6. Tullo, Alexander H. (29 يوليو 2019)، "C&EN's Global Top 50 chemical companies of 2018"، Chemical & Engineering News، ج. 97 رقم  30، مؤرشف من الأصل في 16 مايو 2021، اطلع عليه بتاريخ 15 يناير 2020.
  7. Gal, J. (20 فبراير 2012)، "To the Rescue"، ICIS Chemical Business، مؤرشف من الأصل في 26 مارس 2012، اطلع عليه بتاريخ 15 يناير 2020.
  8. Boros, R. Zsanett؛ Koós؛ Wafaa؛ Nehéz؛ Farkas؛ Viskolcz؛ Szőri (16 أغسطس 2018)، "A theoretical study on the phosgenation of methylene diphenyl diamine (MDA)"، Chemical Physics Letters (باللغة الإنجليزية)، 706: 568–576، doi:10.1016/j.cplett.2018.06.024، ISSN 0009-2614، مؤرشف من الأصل في 14 يناير 2021.
  9. Six, C.؛ Richter, F. (2005)، "Isocyanates, Organic"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، doi:10.1002/14356007.a14_611
  10. Boustead, I. (2005)، "Polyurethane rigid foam" (PDF)، Eco-Profiles of the European Plastics Industry، PlasticsEurope، مؤرشف من الأصل (PDF) في 25 سبتمبر 2013.
  11. US patent 6884904, Smith, A. K.; Goddard, R. J.; Paulsen, E. J. L., "MDI-based polyurethane prepolymer with low monomeric MDI content", issued 2005-04-26 نسخة محفوظة 20 يوليو 2021 على موقع واي باك مشين.
  12. Allport, D. C.؛ Gilbert, D. S.؛ Outterside, S. M., المحررون (2003)، MDI and TDI: Safety, Health and the Environment: A Source Book and Practical Guide، Wiley، ISBN 978-0-471-95812-3.
  13. Almaguer, D.؛ وآخرون (سبتمبر 2006)، "Preventing Asthma and Death from MDI Exposure During Spray-on Truck Bed Liner and Related Applications" (PDF)، NIOSH Alert، The National Institute for Occupational Safety and Health، DHHS (NIOSH) Publication No. 2006–149، مؤرشف من الأصل (PDF) في 21 مارس 2021، اطلع عليه بتاريخ 14 أغسطس 2012.


روابط خارجية
  • بوابة الكيمياء
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.