هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم

هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم
	هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم
الاسم النظامي (IUPAC)
	Diisobutylaluminum hydride
المعرفات
الاختصارات	DIBAL
CAS	1191-15-7
بوب كيم	14487
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC(C)C[AlH]CC(C)C[1] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/2C4H9.Al.H/c21-4(2)3;;/h24H,1H2,2-3H3;;[1] ; InChIKey:AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N[1] ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C8H19Al
الكتلة المولية	142.22 غ/مول
المظهر	سائل
الكثافة	0.79 غ/سم3
نقطة الانصهار	−80 °س
نقطة الغليان	114 °س
الذوبانية في الماء	يتفاعل
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	خطر
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم هو مركب ألومنيوم عضوي صيغته C₁₆H₃₈Al₂، كما يمكن كتابته على الشكل i-Bu₂AlH)₂، حيث i-Bu تمثل الإيزوبوتيل (-CH₂CH(CH₃)₂). ويوجد على شكل سائل عديم اللون، وهو من المختزلات المعروفة.

التحضير

يحضر المركب من تفاعل الألومنيوم مع البوتين والهيدروجين:

{\ce {6 CH2=C(CH3)2 + 2 Al + 3 H2 -> 6 HAl(CH2CH(CH3)2)2}}

كما يحضر من التفكك الحراري لمركب ثلاثي إيزوبوتيل الألومنيوم وفق آلية حذف الهيدريد بيتا.[2]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون؛ وبينت دراسات البنية أن المركب يوجد على شكل ثنائي وحدات في مركزه ذرتا ألومنيوم ترتبطان بربيطتين جسريتين من الهيدريد.[3]

التطبيقات

يستخدم هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم بشكل أساسي في الاصطناع العضوي ضمن المختزلات؛ وذلك في اختزال الأحماض الكربوكسيلية والنتريلات إلى الألدهيدات الموافقة. كما يمكن لهذا المركب أن يختزل الإسترات ألفا-بيتا غير المشبعة إلى الكحولات الأليلية الموافقة.[4]

طالع أيضاً

ثلاثي إيزوبوتيل الألومنيوم

المراجع

العنوان : AC1L23XI — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14487 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
Eisch, J. J. (1981)، Organometallic Syntheses، New York: Academic Press، ج. 2، ISBN 0-12-234950-4.
Self, M. F.؛ Pennington, W. T.؛ Robinson, G. H. (1990)، "Reaction of Diisobutylaluminum Hydride with a Macrocyclic Tetradentate Secondary Amine. Synthesis and Molecular Structure of [Al(iso-Bu)]₂[C₁₀H₂₀N₄][Al(iso-Bu)₃]₂: Evidence of an Unusual Disproportionation of (iso-Bu)₂AlH"، Inorganica Chimica Acta، 175 (2): 151–153، doi:10.1016/S0020-1693(00)84819-7.
Galatsis, P. (2001)، "Diisobutylaluminum Hydride"، Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis، New York: John Wiley & Sons، doi:10.1002/047084289X.rd245، ISBN 0471936235.

بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[f0863242b52c20684c63a90fb85aa769172c7c06-1] العنوان : AC1L23XI — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14487 — تاريخ الاطلاع: 14 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر

[2] Eisch, J. J. (1981)، Organometallic Syntheses، New York: Academic Press، ج. 2، ISBN 0-12-234950-4.

[3] Self, M. F.؛ Pennington, W. T.؛ Robinson, G. H. (1990)، "Reaction of Diisobutylaluminum Hydride with a Macrocyclic Tetradentate Secondary Amine. Synthesis and Molecular Structure of [Al(iso-Bu)]₂[C₁₀H₂₀N₄][Al(iso-Bu)₃]₂: Evidence of an Unusual Disproportionation of (iso-Bu)₂AlH"، Inorganica Chimica Acta، 175 (2): 151–153، doi:10.1016/S0020-1693(00)84819-7.

[4] Galatsis, P. (2001)، "Diisobutylaluminum Hydride"، Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis، New York: John Wiley & Sons، doi:10.1002/047084289X.rd245، ISBN 0471936235.