N-أستيل حمض النيورأمينيك

N-أستيل حمض النيورأمينيك
	N-أستيل حمض النيورأمينيك
الاسم النظامي (IUPAC)
	5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid
أسماء أخرى
	NANA; Neu5Ac;
المعرفات
رقم CAS	131-48-6
بوب كيم (PubChem)	439197
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات OC(=O)[C@@]1(O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O1)[C@H](O)[C@H](O)CO ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1 ; Key: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C11H19NO9
كتلة مولية	309.27 غ.مول−1
الكتلة المولية	309.273 غ/مول
المظهر	مسحوق بلوري أبيض
نقطة الانصهار	186 °س، 459 °ك، 367 °ف
كود ATC	M09AX05
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

N-أستيل حمض النيورأمينيك[1] (اختصارًا Neu5Ac أو NAN) هو حمض السياليك السائد الموجود في الخلايا البشرية والعديد من خلايا الثدييات. قد تتكون أيضًا أشكالٌ أخرى في الخلايا، مثل N-غليكوليل حمض النيورأمينك.

يحمل هذا المركب شحنة سلبية عند درجة الحموضة الفسيولوجية، كما يُوجد في مركب الجليكان على الموسين والبروتينات السكرية التي تتواجد في غشاء الخلية. وُجدت بعض بقايا أستيل حمض النيورأمينيك أيضًا في الغليكوليبيدات، والتي تعرف باسم غانغليوزيد، وهو عنصر مهمٌ في الأغشية العصبية الموجودة في الدماغ.

يُساعد أستيل حمض النيورأمينيك في الوقاية من العداوى (المُخاط المرتبط بالأغشية المخاطية في الفم والأنف والجهاز الهضمي والجهاز التنفسي)، كما يعمل مستقبلًا لفيروسات الإنفلونزا، مما يسمح بالالتصاق بالخلايا المخاطية عبر الرص الدموي (خطوة أولية عند اكتساب عدوى فيروس الإنفلونزا).

مسببات الأمراض البكتيرية

يُعد أستيل حمض النيورأمينيك مهمًا أيضًا في بيولوجيا عددٍ من البكتيريا المسببة للأمراض والبكتيريا التكافلية[2][3] فيُمكن استخدامه ضمن المُغذيات، حيث يمكن تنشيط كل من الكربون والنيتروجين للبكتيريا، أو استخدامه في بعض مسببات الأمراض الموجودة على سطح الخلية. طورت البكتيريا ناقلاتٍ لأستيل حمض النيورأمينيك لتمكينها من التقاطها من بيئتها، ووصف عددٌ منها فيالإشريكية القولونية،[4] والمستدمية النزلية[5] والمستدمية الدوكرية.[6]

المراجع

"ترجمة (Acetylneuraminic acid) في موقع القاموس"، www.alqamoos.org، مؤرشف من الأصل في 9 يوليو 2020، اطلع عليه بتاريخ 9 يوليو 2020.
"Sialic acid utilization by bacterial pathogens"، Microbiology، 153 (9): 2817–2822، 2007، doi:10.1099/mic.0.2007/009480-0، PMID 17768226.
"Diversity of microbial sialic acid metabolism."، Microbiol Mol Biol Rev، 68 (1): 132–153، 2004، doi:10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004، PMID 15007099.
"Identification of an inducible catabolic system for sialic acids (nan) in Escherichia coli"، J. Bacteriol.، 164 (2): 845–853، 1985، PMID 3902799.
"Sialic acid transport in Haemophilus influenzae is essential for lipopolysaccharide sialylation and serum resistance and is dependent on a novel tripartite ATP-independent periplasmic transporter"، Mol. Microbiol.، 58 (4): 1173–1185، 2005، doi:10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x، PMID 16262798.
"Identification of a novel sialic acid transporter in Haemophilus ducreyi."، Infect Immun، 73 (10): 6727–35، 2005، doi:10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005، PMID 16177350.

بوابة علم الأحياء الخلوي والجزيئي
بوابة الكيمياء
بوابة الكيمياء الحيوية

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] "ترجمة (Acetylneuraminic acid) في موقع القاموس"، www.alqamoos.org، مؤرشف من الأصل في 9 يوليو 2020، اطلع عليه بتاريخ 9 يوليو 2020.

[Severi2006-2] "Sialic acid utilization by bacterial pathogens"، Microbiology، 153 (9): 2817–2822، 2007، doi:10.1099/mic.0.2007/009480-0، PMID 17768226.

[Vimr2004-3] "Diversity of microbial sialic acid metabolism."، Microbiol Mol Biol Rev، 68 (1): 132–153، 2004، doi:10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004، PMID 15007099.

[Vimr1985-4] "Identification of an inducible catabolic system for sialic acids (nan) in Escherichia coli"، J. Bacteriol.، 164 (2): 845–853، 1985، PMID 3902799.

[Severi2005-5] "Sialic acid transport in Haemophilus influenzae is essential for lipopolysaccharide sialylation and serum resistance and is dependent on a novel tripartite ATP-independent periplasmic transporter"، Mol. Microbiol.، 58 (4): 1173–1185، 2005، doi:10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x، PMID 16262798.

[Post2005-6] "Identification of a novel sialic acid transporter in Haemophilus ducreyi."، Infect Immun، 73 (10): 6727–35، 2005، doi:10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005، PMID 16177350.