حمض الثيوغليكوليك

حمض الثيوغليكوليك
	حمض الثيوغليكوليك
	حمض الثيوغليكوليك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Sulfanylacetic acid
أسماء أخرى
	Thioglycolic acid; 2-Sulfanylacetic acid; 2-Mercaptoacetic acid; Acetyl mercaptan; Mercaptoacetate; Mercaptoacetic acid; Thioglycolic acid; Thiovanic acid[1]
المعرفات
CAS	68-11-1
بوب كيم	1133
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C(C(=O)O)S[2] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C2H4O2S/c3-2(4)1-5/h5H,1H2,(H,3,4)[2] ; InChIKey:CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N[2][3] ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C2H4O2S
الكتلة المولية	92.12 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	1.32 غ/سم3
نقطة الانصهار	−10 °س
نقطة الغليان	220 °س
الذوبانية في الماء	يمتزج
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض الثيوغليكوليك (اختصاراً TGA) هو مركب كبريت عضوي صيغته C₂H₄O₂S، ويوجد على شكل سائل شفاف عديم اللون.

تسمى أملاح هذا الحمض ثيوغليكولات.

التحضير

يحضر المركب من تفاعل حمض الكلوروأسيتيك مع بيكبريتيد الصوديوم وفق تفاعل استبدال محب للنواة (نكليوفيلي)؛[4] كما يمكن أن يحضر من تفاعل ثيوكبريتات الصوديوم مع حمض الكلوروأسيتيك:[5][6]

{\ce {ClCH2CO2H + Na2S2O3 -> Na[O3S2CH2CO2H] + NaCl}}

{\ce {Na[O3S2CH2CO2H] + H2O -> HSCH2CO2H + NaHSO4}}

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل شفاف عديم اللون، وهو قابل للامتزاج بشكل جيد جداً مع الماء ومع المذيبات القطبية.[5][7] تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض pKa مقدار 3.83 وهو بذلك أقوى بحوالي 100 مرة من حمض الخليك (حمض الأسيتيك).[5]

الاستخدامات

يستخدم حمض الثيوغليكوليك وأملاحه من الثيوغليكولات في تركيب مستحضرات إزالة الشعر. كما يستخدم هذا الحمض مادة أولية لتحضير ثيوغليكولات الأمونيوم، المستخدم بشكل أساسي في التجعيد الدائم للشعر.

طالع أيضاً

حمض الثيوأسيتيك

مراجع

CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards نسخة محفوظة 2019-06-19 على موقع واي باك مشين.
العنوان : mercaptoacetic acid — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1133 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر
مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1133
Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, 1985, Seite 476, ISBN 3-87144-902-4.
Robert Rippel "Mercaptoacetic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a16_265
Saeed M. Hameed N. Madan V. Mansoor S. Preparation and Mechanisms studies of Thioglycolic Acid. Pak. J. Sci. Ind. Res. 1992, 35: 131-132
The Merck index, 14th ed.; O’Neil, Maryadele J., Ed.; Merck & Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ, 2006; p 9342.

بوابة الكيمياء

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards نسخة محفوظة 2019-06-19 على موقع واي باك مشين.

[7b5f692bb563c232f7d0949666666045f5994fd3-2] العنوان : mercaptoacetic acid — مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1133 — تاريخ الاطلاع: 19 أكتوبر 2016 — الرخصة: محتوى حر

[1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-3] مُعرِّف "بَب كِيم" (PubChem CID): https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1133

[Hauptmann-4] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, 1985, Seite 476, ISBN 3-87144-902-4.

[Ullmann-5] Robert Rippel "Mercaptoacetic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a16_265

[Saeed_M-6] Saeed M. Hameed N. Madan V. Mansoor S. Preparation and Mechanisms studies of Thioglycolic Acid. Pak. J. Sci. Ind. Res. 1992, 35: 131-132

[Merck_index-7] The Merck index, 14th ed.; O’Neil, Maryadele J., Ed.; Merck & Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ, 2006; p 9342.