Ácido 6-metilsalicílico

El ácido 6-metilsalicílico es un compuesto orgánico derivado del ácido salicílico con la fórmula CH3C6H3(CO2H)(OH). Es un sólido blanco soluble en agua básica y en disolventes orgánicos polares. A pH neutro, el ácido existe como 6-metilsalicilato. Sus grupos funcionales incluyen un ácido carboxílico y un grupo fenol. Es uno de los cuatro isómeros del ácido metilsalicílico.

Ácido 6-metilsalicílico
Nombre IUPAC
Ácido 2-hidroxi-6-metilbenzoico
General
Fórmula molecular C8H8O3
Identificadores
Número CAS 567-61-3[1]
ChEBI 17637
ChEMBL CHEMBL510026
ChemSpider 10805
PubChem 11279
UNII L5352FE23Y
KEGG C02657
InChI=InChI=1S/C8H8O3/c1-5-3-2-4-6(9)7(5)8(10)11/h2-4,9H,1H3,(H,10,11)
Key: HCJMNOSIAGSZBM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1,304 kg/m³; 0,001304 g/cm³
Masa molar 152,14 g/mol
Punto de ebullición 300,4 °C (574 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Se produce de forma natural, siendo un precursor biosintético del m-cresol.[2] Su descarboxilación está catalizada por la enzima 6-metilsalicilato descarboxilasa (EC 4.1.1.52):

6-metilsalicilato 3-cresol + CO2

Es un metabolito secundario aislado de Penicillium griseofulvum.[3][4] También se ha encontrado en plantas del género Hydrophyllaceae.[5][6]

Biosíntesis

El ácido 6-metilsalicílico se biosintetiza a partir de un ácido triacético, el cual se reduce en el segundo grupo ceto hasta alqueno. Posteriormente se efectúa una segunda condensación de Claisen con una unidad de malonil coenzima A. El producto final cicliza por medio de una condensación aldólica y se forma el tautómero enol, el cual es más estable por aromaticidad.[7] Todo este procedimiento es efectuado por la enzima 6-metilsalicilato sintasa (EC 2.3.1.165)[8]

Biosíntesis del ácido 6-metilsalicílico

Referencias
  1. Número CAS
  2. Staunton, James; Weissman, Kira J. (2001). «Polyketide Biosynthesis: A Millennium Review». Natural Product Reports 18 (4): 380-416. PMID 11548049. doi:10.1039/a909079g.
  3. «Penicillium griseofulvum». MycoBank. Consultado el 13 June 2016.
  4. «Taxonomy - Penicillium griseofulvum». UniProt. Consultado el 13 June 2016.
  5. Hegnauer, Robert (2013). Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Birkhäuser Basel. p. 273. ISBN 9783112650882. Consultado el 1 de octubre de 2023.
  6. Nuhn, Peter (2022). Chemie der Naturstoffe: Bioorganische Chemie. Walter De Gruyter GmbH & Co KG. p. 516. Consultado el 1 de octubre de 2023.
  7. Light. "The Biosynthesis of 6-Methylsalicylic Acid. The Journal of Biological Chemistry (1967) 242:1880-1886.
    • Child CJ, Spencer JB, Bhogal P, Shoolingin-Jordan. "Structural similarities between 6-methylsalicylic acid synthase from Penicillium patulum and vertebrate type I fatty acid synthase". Biochemistry (1996). 35(38):12267
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