Ácido aminometilfosfónico

El aminofosfonato ácido aminometilfosfónico (AMPA) es un ácido orgánico débil con un grupo fosfonato. Es uno de los principales productos de degradación del herbicida glifosato.[2] El AMPA tiene baja toxicidad, que es comparable a la del glifosato.[3] Se ha encontrado que puede ser descompuesto de manera natural en el suelo[4] o transformado en ácido fosfórico mediante la acción bacteriana[5][6] y finalmente a dióxido de carbono y fosfato inorgánico.[7]

Ácido aminometilfosfónico
Nombre IUPAC
Ácido (aminometil)fosfónico
General
Otros nombres AMPA
Fórmula semidesarrollada H2NCH2P(O)(OH)2
Fórmula molecular CH6NO3P
Identificadores
Número CAS 1066-51-9[1]
ChEMBL CHEMBL41873
KEGG C11033
InChI=InChI=1S/CH6NO3P/c2-1-6(3,4)5/h1-2H2,(H2,3,4,5)
Key: MGRVRXRGTBOSHW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 11 104 g/mol
Punto de fusión 120 °C (393 K)
Propiedades químicas
Acidez 0,4 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Environmental Fate of Glyphosate Archivado el 20 de abril de 2012 en Wayback Machine., Jeff Schuette, Department of Pesticide Regulation, California
  3. Pesticide Residues in Food - 1997, FAO Panel of Experts on Pesticide Residues in Food and the Environment and the WHO Core Assessment Group
  4. K. A. Barrett and M. B. McBride. Oxidative Degradation of Glyphosate and Aminomethylphosphonate by Manganese Oxide. Environ. Sci. Technol., 2005, 39 (23), pp 9223–9228
  5. Pipke R, Amrhein N. (1988) Isolation and characterization of a mutant of Arthrobacter sp. strain GLP-1 which utilizes the herbicide glyphosate as its sole source of phosphorus and nitrogen. Applied and Environmental Microbiology 54(11): 2868-2870.
  6. Forlani G, Mangiagalli A, Nielsen E, Suardi CM. (1999) Degradation of the phosphonate herbicide glyphosate in soil: Evidence for a possible involvement of unculturable microorganisms. Soil Biology and Biochemistry 31: 991-997
  7. Backgrounder: Glyphosate does not degrade to phosphorous acid in the environment. Monsanto. 2005
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