Ácido benzoico

Ácido benzoico
Nombre IUPAC
	Ácido benzoico
General
Fórmula semidesarrollada	φCOOH
Fórmula molecular	C6H5-COOH
Identificadores
Número CAS	65-85-0[1]
Número RTECS	DG0875000
ChEBI	30746
ChEMBL	CHEMBL541
ChemSpider	238
DrugBank	03793
PubChem	243
UNII	8SKN0B0MIM
KEGG	C00180 D00038, C00180
	InChI InChI=InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9); Key: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1320 kg/m³; 1,32 g/cm³
Masa molar	12 212 g/mol
Punto de fusión	395 K (122 °C)
Punto de ebullición	522 K (249 °C)
Índice de refracción (nD)	1,504
Propiedades químicas
Acidez	4,204 pKa
Solubilidad en agua	3,4 g⁄L a 298 K (25 °C); 70 g⁄L a 368 K (95 °C)
Riesgos
LD50	1700 mg/kg (rata); LDLo: 500 mg (hombre)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.

Síntesis

En la síntesis más sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl₃ generándose como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de potasio (soluble) y dióxido de manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.

También puede ser producido por la oxidación del alcohol bencílico.[2]

Reacciones

Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono y benceno en una reacción de descarboxilación. Esta reacción se ha utilizado antiguamente para obtener muestras de benceno muy puro.

El calor de combustión del ácido benzoico es de -3228 kJ/mol.

Formación de cloruros de ácido

En presencia de pentacloruro de fósforo (PCl₅) o cloruro de tionilo (SOCl₂) se transforma en el cloruro de benzoílo que se utiliza a menudo como derivado activado en la formación de los ésteres.

Aplicaciones

Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio.[3][4]

El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO₂) o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos.

También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería.[5][6]

Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC.

El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.

Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.

Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como conservante.

Toxicología

En personas sensibles, se pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos, se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido benzoico.

Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico, hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno. También, la presencia de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico, etc., pueden aumentar los riesgos.[7]

No se deben dar alimentos con contenido de ácido benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis, puede resultar letal para los gatos.^{[cita requerida]}

Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por conservantes menos peligrosos.[8]

Presencia en la naturaleza

El ácido benzoico se puede encontrar en las resinas y bálsamos de benjuí, de Tolú y del Perú.[9]

Referencias

Número CAS
«Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol». ACS Catalysis 3 (6): 1103-1113. 2013.
Jorge, K. (1 de enero de 2003). Caballero, Benjamin, ed. Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition (Second Edition) (en inglés). Academic Press. pp. 5346-5352. ISBN 978-0-12-227055-0. Consultado el 29 de abril de 2020.
Olmo, Ana del; Calzada, Javier; Nuñez, Manuel (22 de septiembre de 2017). «Benzoic acid and its derivatives as naturally occurring compounds in foods and as additives: Uses, exposure, and controversy». Critical Reviews in Food Science and Nutrition 57 (14): 3084-3103. ISSN 1040-8398. PMID 26587821. doi:10.1080/10408398.2015.1087964. Consultado el 29 de abril de 2020.
Nair, B. (2001). «Final report on the safety assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate». International Journal of Toxicology. 20 Suppl 3: 23-50. ISSN 1091-5818. PMID 11766131. doi:10.1080/10915810152630729. Consultado el 29 de abril de 2020.
Johnson, Wilbur; Bergfeld, Wilma F.; Belsito, Donald V.; Hill, Ronald A.; Klaassen, Curtis D.; Liebler, Daniel C.; Marks, James G.; Shank, Ronald C. et al. (2017 Nov/Dec). «Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid and its Salts, and Benzyl Benzoate». International Journal of Toxicology 36 (3_suppl): 5S-30S. ISSN 1092-874X. PMID 29243541. doi:10.1177/1091581817728996. Consultado el 29 de abril de 2020.
Organización Mundial de la Salud. Benzene, Guidelines for drinking-water quality incorporating first addendum. Vol. 1, Recommendations. 3.ª ed., Organización Mundial de la Salud, Ginebra, Suiza (disponible en http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/gdwq3rev/en/index.html
«Conservantes».
Navarro, Carmen Navarro (2008). «5». En Editor Santillana, ed. Química 2do año Ciclo diversificado Santillana. Zulia, Venezuela: Santillana. p. 141. ISBN 978-980-275-908-8.

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Datos: Q191700
Multimedia: Benzoic acid / Q191700

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[1] Número CAS

[2] «Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol». ACS Catalysis 3 (6): 1103-1113. 2013.

[3] Jorge, K. (1 de enero de 2003). Caballero, Benjamin, ed. Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition (Second Edition) (en inglés). Academic Press. pp. 5346-5352. ISBN 978-0-12-227055-0. Consultado el 29 de abril de 2020.

[4] Olmo, Ana del; Calzada, Javier; Nuñez, Manuel (22 de septiembre de 2017). «Benzoic acid and its derivatives as naturally occurring compounds in foods and as additives: Uses, exposure, and controversy». Critical Reviews in Food Science and Nutrition 57 (14): 3084-3103. ISSN 1040-8398. PMID 26587821. doi:10.1080/10408398.2015.1087964. Consultado el 29 de abril de 2020.

[5] Nair, B. (2001). «Final report on the safety assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate». International Journal of Toxicology. 20 Suppl 3: 23-50. ISSN 1091-5818. PMID 11766131. doi:10.1080/10915810152630729. Consultado el 29 de abril de 2020.

[6] Johnson, Wilbur; Bergfeld, Wilma F.; Belsito, Donald V.; Hill, Ronald A.; Klaassen, Curtis D.; Liebler, Daniel C.; Marks, James G.; Shank, Ronald C. et al. (2017 Nov/Dec). «Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid and its Salts, and Benzyl Benzoate». International Journal of Toxicology 36 (3_suppl): 5S-30S. ISSN 1092-874X. PMID 29243541. doi:10.1177/1091581817728996. Consultado el 29 de abril de 2020.

[7] Organización Mundial de la Salud. Benzene, Guidelines for drinking-water quality incorporating first addendum. Vol. 1, Recommendations. 3.ª ed., Organización Mundial de la Salud, Ginebra, Suiza (disponible en http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/gdwq3rev/en/index.html

[8] «Conservantes».

[9] Navarro, Carmen Navarro (2008). «5». En Editor Santillana, ed. Química 2do año Ciclo diversificado Santillana. Zulia, Venezuela: Santillana. p. 141. ISBN 978-980-275-908-8.