Ácido cianúrico

El ácido cianúrico o 1,3,5-triazina-2,4,6-triol es un compuesto químico de fórmula (CNOH)3. Como muchos productos químicos industrialmente útiles, esta triazina tiene muchos sinónimos. Este sólido blanco e inodoro se usa como precursor o componente de blanqueadores, desinfectantes y herbicidas. En 1997, la producción mundial fue de 160 000 toneladas.[3]

Ácido cianúrico

Tautómero isocianúrico (triona)

Tautómero cianúrico (triol)
Nombre IUPAC
1,3,5-Triazinano-2,4,6-triona[1]
General
Otros nombres 1,3,5-Triazina-2,4,6(1H,3H,5H)-triona[1]
1,3,5-Triazinatriol
s-Triazinatriol
s-Triazinatriona
Tricarbimida
Ácido isocianúrico
Ácido pseudocianúrico
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C3H3N3O3 
Identificadores
Número CAS 108-80-5[2]
Número RTECS XZ1800000
ChEBI 17696
ChEMBL 243087
ChemSpider 7668
PubChem 7956
UNII H497R4QKTZ
KEGG C06554
Oc1nc(O)nc(O)n1
InChI=1S/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9)
Key: ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia polvo blanco cristalino
Densidad 1,75 kg/m³; 0,00175 g/cm³
Masa molar 129.07 g/mol g/mol
Punto de fusión 320 °C (593 K) a 360 °C (633 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0.27 g/100 ml (25 °C)
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades y síntesis

Propiedades

El ácido cianúrico puede verse como el trímero cíclico de la esquiva especie ácido ciánico, HOCN. El anillo puede interconvertirse fácilmente entre varias estructuras a través del tautomerismo lactama-lactima. Aunque el tautómero triol puede tener un carácter aromático, la forma ceto predomina en solución.[4] Los grupos hidroxilo (-OH) asumen carácter fenólico. La desprotonación con base proporciona una serie de sales de cianurato:

[C(O)NH]3 ⇌ [C(O)NH]2[C(O)N]− + H+ (pKa = 6.88)[5]
[C(O)NH]2[C(O)N]− ⇌ [C(O)NH][C(O)N]22− + H+ (pKa = 11.40)
[C(O)NH][C(O)N]22− ⇌ [C(O)N]33− + H+ (pKa = 13.5)

El ácido cianúrico se destaca por su fuerte interacción con la melamina, formando cianurato de melamina insoluble. Esta interacción bloquea el ácido cianúrico en el tautómero tri-ceto.

Síntesis

El ácido cianúrico (CYA) fue sintetizado por primera vez por Friedrich Wöhler en 1829 mediante la descomposición térmica de la urea y el ácido úrico.[6] La ruta industrial actual a CYA implica la descomposición térmica de la urea, con liberación de amoníaco. La conversión comienza a aproximadamente 175 °C:[3]

3 H2N-CO-NH2 → [C(O)NH]3 + 3 NH3

CYA cristaliza del agua como dihidrato.

El ácido cianúrico se puede producir por hidrólisis de melamina cruda o de desecho seguida de cristalización. Las corrientes de desechos ácidos de las plantas que producen estos materiales contienen ácido cianúrico y, en ocasiones, triazinas sustituidas con amino disueltas, a saber, amelina, amelida y melamina. En un método, una solución de sulfato de amonio se calienta hasta 'ebullición' y se trata con una cantidad estequiométrica de melamina, por lo que el ácido cianúrico presente precipita como un complejo de melamina-ácido cianúrico. Las diversas corrientes de desechos que contienen ácido cianúrico y triazinas sustituidas con amino pueden combinarse para su eliminación, y durante condiciones alteradas puede haber ácido cianúrico no disuelto en las corrientes de desechos.[7][8]

Intermedios e impurezas

Los intermedios en la deshidratación incluyen tanto ácido isociánico, biuret y triuret:

H2N-CO-NH2 → HNCO + NH3
H2N-CO-NH2 + HNCO → H2N-CO-NH-CO-NH2
H2N-CO-NH-CO-NH2 + HNCO → H2N-CO-NH-CO-NH-CO-NH2

A medida que la temperatura supera los 190 °C, otras reacciones comienzan a dominar el proceso.

La primera aparición de amelina se produce antes de los 225 °C y se sospecha que también se debe a la descomposición del biuret, pero se produce a un ritmo más lento que el de CYA o amelida.

3 H2N-CO-NH-CO-NH2 → [C(O)]2(CNH2)(NH)2N + 2 NH3 + H2O

La formación de melamina, [C(NH2)N]3, ocurre entre 325 y 350 °C y solo en cantidades muy pequeñas.[9]

Referencias
  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 733. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
  2. Número CAS
  3. Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a08 191
  4. Pérez-Manríquez, Liliana; Cabrera, Armando; Sansores, Luis Enrique; Salcedo, Roberto (7 de septiembre de 2010). «Aromaticity in cyanuric acid». Journal of Molecular Modeling 17 (6): 1311-1315. PMC 3102184. PMID 20820829. doi:10.1007/s00894-010-0825-2.
  5. "Dissociation constants of organic acids and bases" CRC Handbook of Chemistry and physics, Internet Version 2005 (85th ed.)
  6. Wöhler, F. (1829) "Ueber die Zersetzung des Harnstoffs und der Harnsäure durch höhere Temperatur," (On the decomposition of urea and uric acid at higher temperature), Annalen der Physik und Chemie, 2nd series, 15 : 619-630.
  7. «Process for preparing pure cyanuric acid». 14 de julio de 1981. Consultado el 10 de diciembre de 2007.
  8. «High pressure thermal hydrolysis process to decompose triazines in acid waste streams». 22 de marzo de 1977. Consultado el 10 de diciembre de 2007.
  9. Shaber, Peter M. et al. "Study of the thermal decomposition of urea (pyrolysis) reaction and importance to cyanuric acid production," American Laboratory, August 1999: 13-21 «Archived copy». Archivado desde el original el 28 de septiembre de 2007. Consultado el 8 de mayo de 2007.
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