Ácido cáprico

El ácido decanoico o ácido cáprico, es un ácido graso saturado. Su fórmula es CH3(CH2)8COOH. Las sales y ésteres del ácido decanoico se llaman decanoatos o "capratos". El término ácido cáprico deriva del latín, y se refiere al olor que recuerda el de las cabras.

Ácido cáprico
Nombre IUPAC
Ácido decanoico
General
Otros nombres Ácido cáprico
Fórmula molecular C10H20O2
Identificadores
Número CAS 334-48-5[1]
Número RTECS HD9100000
ChEBI 30813
ChEMBL CHEMBL107498
ChemSpider 2863
DrugBank 03600
PubChem 2969
UNII 4G9EDB6V73
KEGG C01571
InChI=InChI=1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12)
Key: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cristales blancos con olor intenso
Densidad 893 kg/m³; 0893 g/cm³
Masa molar 17 226 g/mol
Peligrosidad
Frases R R36, R38
Frases S S24, S25, S26, S36, S37, S39
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido cáprico se encuentra de forma natural en el aceite de coco (aproximadamente 10 %) y aceite de almendra de palma (aproximadamente 4 %).[2] Se encuentra en la leche de distintos mamíferos y en menor medida en otras grasas animales.

Otros dos ácidos orgánicos se nombran de forma similar: el ácido caproico (un ácido graso C6) y el ácido caprílico (un ácido graso C8). Junto con el ácido cáprico, forman aproximadamente el 15 % de la grasa de la leche de cabra.

Producción

El ácido decanoico se puede preparar a partir de la oxidación del alcohol primario 1-Decanol, mediante el uso de trióxido de cromo (CrO3) como oxidante en condiciones ácidas.[3]

La neutralización del ácido decanoico o saponificación de sus ésteres, típicamente triglicéridos, con hidróxido de sodio dará decanoato de sodio. Esta sal (CH3(CH2) 8COO-Na+) es un componente de algunos tipos de jabón.

Bibliografía
  1. Número CAS
  2. Anneken, David J.; Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  3. John McMurry (2008). Química Orgánica 7 ª edición. Thompson - Brooks / Cole.. Página 624


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