Ácido elaídico

El ácido elaídico es un ácido graso trans de fórmula CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CO2H. Este compuesto químico ha atraído mucho la atención debido a que es el principal ácido graso trans encontrado en los aceites vegetales hidrogenados, y las grasas trans están relacionadas con las enfermedades cardíacas.[2]

Ácido elaídico
Nombre IUPAC
ácido (E)-octadec-9-enoico
General
Otros nombres Ácido elaídico
Fórmula semidesarrollada CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H
Fórmula molecular C18H34O2
Identificadores
Número CAS 112-79-8[1]
ChEBI 27997
ChEMBL CHEMBL460657
ChemSpider 553123
DrugBank DB04224
PubChem 637517
KEGG C01712
InChI=InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9+
Key: ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N
Propiedades físicas
Apariencia sólido ceroso incoloro
Densidad 873,4 kg/m³; 0,8734 g/cm³
Masa molar 28 246 g/mol
Punto de fusión 45 °C (318 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Es el isómero trans del ácido oleico. Proviene de la elaidización de este ácido graso.

Aparición y bioactividad

El ácido elaídico se produce de manera natural en pequeñas cantidades en la leche caprina y bovina (aproximadamente el 0,1% de los ácidos grasos) [3] y en algunas carnes.[4] También comprende el 2,50% de las grasas del fruto de la especie Durio graveolens.[5] El ácido elaídico aumenta la actividad de la proteína de transferencia de colesterilester (CETP) en plasma que reduce el colesterol HDL. [6]

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. Tardy, Anne-Laure; Morio, Béatrice; Chardigny, Jean-Michel; Malpuech-Brugère, Corinne (2011). «Ruminant and industrial sources of trans-fat and cardiovascular and diabetic diseases». Nutrition Research Reviews 24 (1): 111-7. PMID 21320382. doi:10.1017/S0954422411000011.
  3. Alonso L, Fontecha J, Lozada L, Fraga MJ, Juárez M (1999). «Fatty acid composition of caprine milk: major, branched-chain, and trans fatty acids». J. Dairy Sci. 82 (5): 878-84. PMID 10342226. doi:10.3168/jds.S0022-0302(99)75306-3.
  4. William Stillwell (2016). «Membranes and Human Health». An Introduction to Biological Membranes (Second edición).
  5. Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). «Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah» [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (en malay) 42 (9): 1283-1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Consultado el 28 de noviembre de 2017.
  6. Abbey M, Nestel PJ (1994). «Plasma cholesteryl ester transfer protein activity is increased when trans-elaidic acid is substituted for cis-oleic acid in the diet». Atherosclerosis 106 (1): 99-107. PMID 8018112. doi:10.1016/0021-9150(94)90086-8.
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