Ácido gentísico

Ácido gentísico
Nombre IUPAC
	2,5-dihydroxybenzoic acid
General
Otros nombres	DHB; 2,5-dihydroxybenzoic acid; 5-Hydroxysalicylic acid; Gentianic acid; Carboxyhydroquinone; 2,5-Dioxybenzoic Acid; Hydroquinonecarboxylic acid
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	490-79-9[1]
Número RTECS	LY3850000
ChEBI	17189
ChEMBL	1461
ChemSpider	3350
PubChem	3469
UNII	VP36V95O3T
KEGG	C00628
	SMILES O=C(O)c1cc(O)ccc1O
	InChI InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11); Key: WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	blanco a amarillo
Masa molar	154,12 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Ácido gentísico con fórmula química C₇H₆O₄, es un ácido dihidroxibenzoico. Es un derivado de ácido benzoico y un producto menor (1%) de la ruptura metabólica baja de la aspirina, se excreta por los riñones.[2]

También se encuentra en el árbol africano Alchornea cordifolia y en el vino.[3]

Production

Ácido gentísico es producido por carboxilación de hidroquinona.[4]

C₆H₄(OH)₂ + CO₂ → C₆H₃(CO₂H)(OH)₂

Esta conversión es un ejemplo de una reacción de Kolbe-Schmitt.

Aplicaciones

Como hidroquinona, el ácido gentísico se oxida fácilmente y se utiliza como un excipiente antioxidante en algunas preparaciones farmacéuticas.

En el laboratorio, se utiliza como una matriz de muestra en la matriz asistida por láser de desorción / ionización (MALDI) de espectrometría de masas,[5] y se ha demostrado para detectar convenientemente péptidos que incorporan el resto de ácido borónico por MALDI.[6]

Referencias

Número CAS
Levy, G; Tsuchiya, T (31 de septiembre de 1972). «Salicylate accumulation kinetics in man». New England Journal of Medicine 287 (9): 430-2. PMID 5044917. doi:10.1056/NEJM197208312870903.
Comparison of Phenolic Acids and Flavan-3-ols During Wine Fermentation of Grapes with Different Harvest Times. Rong-Rong Tian, Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang and Wei-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, pages 827-838, doi 10.3390/molecules14020827
Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a13_499.
Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). «2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry». Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 72 (111): 89-102. Bibcode:1991IJMSI.111...89S. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V.
Crumpton, J.; Santos, W. L. (2011). «Facile Analysis and Sequencing of Linear and Branched Peptide Boronic Acids by MALDI Mass Spectrometry». Analytical Chemistry 83 (9): 3548-3554. PMC 3090651. PMID 21449540. doi:10.1021/ac2002565. |autor1= y |apellido= redundantes (ayuda)

Datos: Q417831
Multimedia: Gentisic acid / Q417831

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[1] Número CAS

[2] Levy, G; Tsuchiya, T (31 de septiembre de 1972). «Salicylate accumulation kinetics in man». New England Journal of Medicine 287 (9): 430-2. PMID 5044917. doi:10.1056/NEJM197208312870903.

[3] Comparison of Phenolic Acids and Flavan-3-ols During Wine Fermentation of Grapes with Different Harvest Times. Rong-Rong Tian, Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang and Wei-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, pages 827-838, doi 10.3390/molecules14020827

[Ullmann-4] Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a13_499.

[5] Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). «2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry». Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 72 (111): 89-102. Bibcode:1991IJMSI.111...89S. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V.

[6] Crumpton, J.; Santos, W. L. (2011). «Facile Analysis and Sequencing of Linear and Branched Peptide Boronic Acids by MALDI Mass Spectrometry». Analytical Chemistry 83 (9): 3548-3554. PMC 3090651. PMID 21449540. doi:10.1021/ac2002565. |autor1= y |apellido= redundantes (ayuda)