Ácido glutárico

El ácido glutárico es un ácido dicarboxílico de cadena lineal cuya fórmula molecular es C5H8O4.

Ácido glutárico
Nombre IUPAC
ácido pentanodioico
General
Otros nombres ácido propano-1,3-dicarboxílico
Fórmula estructural HOOC-(CH2)3-COOH
Fórmula molecular C5H8O4
Identificadores
Número CAS 110-94-1[1]
ChEBI 17859
ChEMBL CHEMBL1162495
ChemSpider 723
DrugBank 03553
PubChem 743
UNII H849F7N00B
KEGG C00489
InChI=InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)
Key: JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 13 212 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido glutárico se produce de forma natural en el cuerpo durante el metabolismo de algunos aminoácidos (como lisina y triptófano). Los defectos en esta vía metabólica puede conducir a un trastorno llamado aciduria glutárica, donde ciertos subproductos tóxicos se acumulan y pueden causar encefalopatía grave.

Síntesis

El ácido glutárico se pueden preparar mediante la apertura de anillo de butirolactona con cianuro de potasio para dar una mezcla de carboxilato de potasio-nitrilo que se hidroliza para dar el diácido.[2] Alternativamente, la hidrólisis, seguida de la oxidación de dihidropirano, da el ácido glutárico. También se puede preparar a partir de la reacción de 1,3-dibromopropano con sodio o cianuro de potasio para obtener el dinitrilo, seguido de hidrólisis.

Usos

El 1,5-pentanodiol, un plastificante bastante común, y precursor de poliésteres, es fabricado por hidrogenación de ácido glutárico y sus derivados.[3]

Referencias
  1. Número CAS
  2. G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). "Glutaric Acid and Glutaramide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 496.
  3. Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305
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