Ácido isovalérico

El ácido 3-metilbutanoico, también conocido como ácido isovalérico, es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3)2CHCH2CO2H. Es a veces clasificado como ácido graso. Es un líquido incoloro el cual es ligeramente soluble en agua, pero altamente soluble en los disolventes orgánicos más comunes. El compuesto se encuentra naturalmente, incluyendo en aceites esenciales.

Ácido isovalérico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 503-74-2[1]
ChEBI 28484
ChEMBL CHEMBL568737
ChemSpider 10001
DrugBank 03750
PubChem 10430
UNII 1BR7X184L5
KEGG C08262
InChI=InChI=1S/C5H10O2/c1-4(2)3-5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H,6,7)
Key: GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 102,068 g/mol

El ácido isovalérico tiene un fuerte olor a queso acre o a sudor, pero sus ésteres volátiles tienen aromas agradables y se usan ampliamente en perfumería. Se ha propuesto que es el agente anticonvulsivo en valeriana.[2] Es un componente importante de la causa del mal olor de los pies, ya que es producido por las bacterias de la piel que metabolizan la leucina.[3]

El ácido isovalérico se considera la causa principal de los sabores agregados al vino causados por las levaduras Brettanomyces.[4] Otros compuestos producidos por las levaduras Brettanomyces incluyen 4-etilfenol, 4-vinilfenol y 4-etilguaiacol.[5] Un exceso de ácido isovalérico en el vino es generalmente visto como un defecto, ya que puede oler sudoroso, correoso o como un corral, pero en pequeñas cantidades puede oler a humo, picante o medicinal.[5][4] Estos fenómenos se pueden prevenir matando cualquier levadura de Brettanomyces, por ejemplo mediante filtración estéril, mediante la adición de cantidades relativamente grandes de dióxido de azufre y, a veces, ácido sórbico, mezclando en alcohol para dar un vino fortificado con suficiente fuerza para matar todas las levaduras y bacterias, o por pasteurización. El ácido isovalérico también se puede encontrar en la cerveza y, a excepción de algunas cervezas de estilo inglés, generalmente se considera un defecto.[6] Puede ser producido por la oxidación de resinas de lúpulo, o por las levaduras Brettanomyces presentes.[6]

Usos

El ácido isovalérico se ha utilizado para sintetizar el ácido β-hidroxiisovalérico, también conocido como ácido β-hidroxi β-metilbutírico, a través de la oxidación microbiana del hongo Galactomyces reessii.[7]

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. Eadie, Mervyn J. (November 2004). «Could Valerian Have Been the First Anticonvulsant?». Epilepsia 45 (11): 1338-1343. PMID 15509234. doi:10.1111/j.0013-9580.2004.27904.x.
  3. Ara, Katsutoshi; Hama, Masakatsu; Akiba, Syunichi; Koike, Kenzo; Okisaka, Koichi; Hagura, Toyoki; Kamiya, Tetsuro; Tomita, Fusao (April 2006). «Foot odor due to microbial metabolism and its control». Canadian Journal of Microbiology 52 (4): 357-364. PMID 16699586. doi:10.1139/w05-130.
  4. Jackson, Ron S. (2008). Wine Science: Principles and Applications (3rd edición). Academic Press. p. 495. ISBN 9780123736468. Consultado el 22 de diciembre de 2012.
  5. Kirk-Othmer (2007). «Wine». Food and Feed Technology, Volume 2. John Wiley & Sons. p. 702. ISBN 9780470174487.
  6. Oliver, Garrett, ed. (2012). The Oxford Companion to Beer. Oxford University Press. p. 498. ISBN 9780195367133. Consultado el 22 de diciembre de 2012.
  7. «Conversion of beta-methylbutyric acid to beta-hydroxy-beta-methylbutyric acid by Galactomyces reessii». Applied and Environmental Microbiology 63 (11): 4191-5. 1997. PMC 168736. PMID 9361403.
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