Ácido metilfosfónico

Ácido metilfosfónico
Nombre IUPAC
	Ácido metilfosfónico
General
Fórmula semidesarrollada	CH3P(O)(OH)2
Fórmula molecular	CH5O3P
Identificadores
Número CAS	993-13-5[1]
ChEBI	CHEBI:45129
ChEMBL	CHEMBL122938
ChemSpider	13220
PubChem	13818
	InChI InChI=InChI=1S/CH5O3P/c1-5(2,3)4/h1H3,(H2,2,3,4); Key: YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	blanco
Masa molar	9602 g/mol
Punto de fusión	105 °C (378 K)
Peligrosidad
SGA
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido metilfosfónico es un compuesto organofosforado con la fórmula química CH₃P(O)(OH)₂. El átomo central de fósforo es tetraédrico y está unido a un grupo metilo y dos grupos OH por enlaces simples y a un oxígeno por un doble enlace. El ácido metilfosfónico es un sólido blanco, no volátil, poco soluble en disolventes orgánicos, pero soluble en agua y alcoholes comunes.[2]

Preparación

El ácido metilfosfónico se puede preparar mediante la reacción de Michaelis-Arbuzov a partir del trietilfosfito:[3]

{\rm {CH_{3}Cl+P(OC_{2}H_{5})_{3}\rightarrow CH_{3}P(O)(OC_{2}H_{5})_{2}+C_{2}H_{5}Cl}}

El dialquilfosfonato se trata luego con clorotrimetilsilano:

{\rm {CH_{3}P(O)(OC_{2}H_{5})_{2}+2\ Me_{3}SiCl\rightarrow CH_{3}P(O)(OSiMe_{3})_{2}+2\ C_{2}H_{5}Cl}}

El siloxifosfinato se hidroliza a continuación:

{\rm {CH_{3}P(O)(OSiMe_{3})_{2}+2\ H_{2}O\rightarrow CH_{3}P(O)(OH)_{2}+2\ HOSiMe_{3}}}

Referencias

Número CAS
«methylphosphonic acid - Compound Summary». NCBI. Consultado el 12 de diciembre de 2013.
Katritzky, Pilarski, Alan, Boguslaw. «A One-Pot Procedure For the Preparation of Phosphonic Acids From Alkyl Halides». Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2015. Consultado el 12 de diciembre de 2013.

Datos: Q15634110

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[1] Número CAS

[2] «methylphosphonic acid - Compound Summary». NCBI. Consultado el 12 de diciembre de 2013.

[3] Katritzky, Pilarski, Alan, Boguslaw. «A One-Pot Procedure For the Preparation of Phosphonic Acids From Alkyl Halides». Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2015. Consultado el 12 de diciembre de 2013.