Ácido p-cumárico

ácido p-cumárico
Nombre IUPAC
	ácido (E)-3-(4-hidroxifenil)-2-propenoico
General
Otros nombres	ácido para-cumárico, ácido 4-hidroxicinámico, ácido β-(4-hidroxifenil) acrílico
Fórmula molecular	C; 9H; 8O; 3
Identificadores
Número CAS	501-98-4[1]
ChEBI	32374
ChEMBL	66879
ChemSpider	553148
DrugBank	DB04066
PubChem	637542
UNII	IBS9D1EU3J
KEGG	C00811
	SMILES C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O
	InChI InChI=1S/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+; Key: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	164,047344 g/mol
Punto de fusión	212 K (−61 °C)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido p-cumárico es un ácido hidroxicinámico, un compuesto orgánico que es un hidroxi derivado de ácido cinámico. Hay tres isómeros de ácido cumárico - ácido o-cumárico, ácido m-cumárico y ácido p-cumárico; que difieren por la posición de sustitución hidroxi del grupo fenilo. El ácido p-cumarico es el isómero más abundante de los tres en la naturaleza. El ácido p-cumárico existe en dos formas: ácido trans-p-cumárico y ácido cis-p-cumárico.

Es un sólido cristalino que es ligeramente soluble en agua, pero bien soluble en etanol y éter dietílico.

Junto con el alcohol sinapílico y el alcohol coniferílico, el ácido p-cumárico es un componente importante de la lignina.

Presencia natural

El ácido p-cumárico se encuentra en Gnetum cleistostachyum.[2]

En alimentos

El ácido p-cumárico se puede encontrar en una amplia variedad de plantas comestibles como el maní, habichuelas blancas, tomates, zanahorias y ajo. También se encuentra en el vino y en el vinagre de vino.[3] También es posible encontrarlo en el grano de cebada grano.[4]

El ácido-p-cumárico es un constituyente del polen de la miel.[5]

Derivados

También se puede encontrar glucósido de ácido p-cumárico en panes comerciales que contienen linaza.[6]

Se pueden encontrar diésteres de ácido p-cumárico en la cera de carnaúba.

Metabolismo

Biosíntesis

Se biosintetiza a partir del ácido cinámico por la acción de la enzima dependiente de P450, ácido 4-cinámico hidroxilasa (C4H).

{\xrightarrow {C4H}}

También se produce a partir de L-tirosina por la acción de la tirosina amoníaco liasa (TAL).

{\xrightarrow {TAL}}

+ Amoníaco + H⁺

Referencias

Número CAS
Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (2005). «Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum». Journal of Asian Natural Products Research 7 (2): 131-7. PMID 15621615. doi:10.1080/10286020310001625102.
Gálvez, Miguel Carrero; Barroso, Carmelo García; Pérez-Bustamante, Juan Antonio (1994). «Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 199: 29. doi:10.1007/BF01192948.
Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). «Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration». Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (26): 9978-84. PMID 17177530. doi:10.1021/jf060974w.
Mao W, Schuler M A, Berenbaum M R (2013). «Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 110 (April 29, 2013): 8842. doi:10.1073/pnas.1303884110.
Strandås, C.; Kamal-Eldin, A.; Andersson, R.; Åman, P. (2008). «Phenolic glucosides in bread containing flaxseed». Food Chemistry 110 (4): 997. doi:10.1016/j.foodchem.2008.02.088.

Enlaces externos

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Datos: Q99374

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[1] Número CAS

[2] Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (2005). «Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum». Journal of Asian Natural Products Research 7 (2): 131-7. PMID 15621615. doi:10.1080/10286020310001625102.

[3] Gálvez, Miguel Carrero; Barroso, Carmelo García; Pérez-Bustamante, Juan Antonio (1994). «Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 199: 29. doi:10.1007/BF01192948.

[4] Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). «Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration». Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (26): 9978-84. PMID 17177530. doi:10.1021/jf060974w.

[Berenbaum-5] Mao W, Schuler M A, Berenbaum M R (2013). «Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 110 (April 29, 2013): 8842. doi:10.1073/pnas.1303884110.

[6] Strandås, C.; Kamal-Eldin, A.; Andersson, R.; Åman, P. (2008). «Phenolic glucosides in bread containing flaxseed». Food Chemistry 110 (4): 997. doi:10.1016/j.foodchem.2008.02.088.