Ácido perfluorooctanoico

El ácido perfluorooctanoico (PFOA), también conocido como C8 y perfluorooctanoato, es un ácido carboxílico perfluorado y tensioactivo sintético. Una aplicación industrial es como agente tensioactivo en la polimerización de emulsión de fluoropolímeros. Se ha utilizado en la fabricación de bienes de consumo prominentes, como el teflón. En 2013, Gore-Tex eliminó el uso de PFOA en la fabricación de sus tejidos funcionales resistentes a la intemperie. El PFOA se ha fabricado desde la década de 1940 en cantidades industriales. También está formado por la degradación de precursores tales como algunos fluorotelómeros.

Ácido perfluorooctanoico

Fórmula estructural del PFOA.

Modelo molecular de este compuesto.
Nombre IUPAC
Ácido 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanoico
General
Otros nombres PFOA, C8, perfluorooctanoato, ácido perfluorocaprílico, ácido F-n-octanoico
Fórmula molecular C8HF15O2 
Identificadores
Número CAS 335-67-1[1]
Número RTECS RH0781000
ChEBI 35549
ChEMBL CHEMBL172988
ChemSpider 9180
PubChem 9554
FC(F)(C(F)(F)C(=O)O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F
InChI=1/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,24,25)
Key: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 1800 kg/m³; 1,8 g/cm³
Masa molar 414,07 g/mol
Punto de fusión 40/−50 °C (313/223 K)
Punto de ebullición 189/−192 °C (462/81 K)
Propiedades químicas
Acidez ~0 pKa
Solubilidad en agua 9.5 g/L
Solubilidad Soluble en disolventes orgánicos polares
Peligrosidad
Frases R R22, R34, R52/53
Frases S S26 S36/37/39 S45
Riesgos
Riesgos principales Ácido fuerte, puede producir quemaduras.
Compuestos relacionados
ácido trifluoroacético teflón
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Desde el caso de la contaminación por DuPont en Estados Unidos demandada por Robert Bilott,[2] comenzó a estudiarse la toxicidad de este compuesto. La Unión Europea lo incluyó en la lista de sustancias de alta preocupación como cancerígeno, tóxico para la reproducción y bioacumulativo.[3]

El PFOA fue propuesto para su inclusión en el Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes en 2015, y en 2019, el PFOA, sus sales y los compuestos relacionados con el PFOA fueron añadidos al Anexo A del Convenio de Estocolmo por la Conferencia de las Partes.[4] Unos cientos de sales y precursores del PFOA entran en el ámbito de aplicación de la restricción.[5][6]

Véase también
  • Dark Waters, película estadounidense del 2019 acerca de la historia de la demanda legal contra DuPont.
  • sulfonato de perfluorooctano (PFOS)
  • toxicidad
  • Weinberg Group

Referencias
  1. Número CAS
  2. La toxina Teflón
  3. (PFOA en ECHA)
  4. «Stockholm Convention COP.9 – Meeting documents». chm.pops.int. Consultado el 22 de octubre de 2022.
  5. «Updated indicative list of substances covered by the listing of perfluorooctanoic acid (PFOA), its salts and PFOA-related compounds». pops.int. UNEP/POPS/POPRC.17/INF/14/Rev.1. 2022.
  6. «PFAS and Fluorinated Compounds in PubChem Tree». PubChem Classification Browser. NCBI. Consultado el 22 de octubre de 2022. → Regulatory PFAS collections → PFOA and related substances

Enlaces externos
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