Ácido succínico

El ácido succínico (IUPAC, ácido butanodioico) es un ácido dicarboxílico de fórmula C4H6O4. Se trata de un sólido cristalino de color blanco, que en disolución acuosa se ioniza produciendo iones succinato. Su nombre proviene del latín succinum, que quiere decir ámbar, de donde puede extraerse.

Ácido Succínico
Nombre IUPAC
ácido butanodioico
General
Otros nombres ácido etano-1,2-dicarboxílico
Fórmula estructural HOOC-(CH2)2-COOH
Fórmula molecular C4H6O4
Identificadores
Número CAS 110-15-6[1]
ChEBI 15741
ChEMBL CHEMBL576
ChemSpider 1078
DrugBank DB00139
PubChem 1110
UNII AB6MNQ6J6L
KEGG C00042
InChI=InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)
Key: KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1560 kg/m³; 1,56 g/cm³
Masa molar 11 809 g/mol
Propiedades químicas
Acidez PKa1= 4,2
PKa2= 5,6 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades

En forma de anión succinato, interviene en el ciclo de Krebs, reduciendo al flavín adenín dinucleótido (FAD), una coenzima, y permitiendo así la generación de energía por fosforilación oxidativa, tras la cesión de electrones a intermediarios de la cadena de transporte de electrones, según la reacción siguiente:

succinato + FAD → fumarato + FADH2

Ocurrencia

Este ácido puede ser encontrado en la naturaleza en muchas frutas aún no maduras, y también aparece en la fermentación del vino y de la cerveza. Se encuentra sobre todo en los músculos, en hongos, en el ámbar y otras resinas, de donde se extrae por destilación. Se obtiene por hidrogenación de los ácidos maleico y fumárico, y en la industria se sintetiza a partir del acetileno y del formaldehído.

Usos

Se utiliza en la fabricación de lacas, colorantes, en perfumería, en medicina, como aditivo alimentario (E-363, que produce desregulación del sistema de la leptina y así hambre y obesidad) y como reactivo para la fabricación de plásticos biodegradables.

Referencias
  1. Número CAS
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.