Ácido tarírico

El ácido tarírico, de nombre sistemático ácido octadec-6-inoico, es un ácido carboxílico de cadena lineal con dieciocho átomos de carbono y un triple enlace entre los carbonos 6-7, cuya fórmula molecular es . En bioquímica es considerado un ácido graso.

Ácido tarírico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular
Identificadores
Número CAS 544-74-1[1]
ChEBI 38362
ChEMBL CHEMBL454321
ChemSpider 205669
PubChem 235711
InChI=InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h2-11,14-17H2,1H3,(H,19,20)
Key: GVZXZHWIIXHZOB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 280,24023 g/mol

Se ha encontrado en varios aceites y grasas de origen vegetal. Se aisló por primera vez en 1892, por el químico francés Léon-Albert Arnaud (1853-1915), a partir del aceite de semilla de una especie de Picramnia.[2] Fue el primer poliacetileno en ser aislado.[3]

El ácido tarírico también se encuentra en la hierba Marrubium vulgare, donde se conjetura que tiene una función antifúngica. Se encontró que estimula la acumulación de lípidos por los adipocitos in vitro.[4]

El ácido tarírico se biosintetiza a partir del ácido petroselínico; ambos ácidos grasos se han encontrado juntos en las especies de Picramnia y Alvaradoa.[5][6] La presencia de ácido tarírico como principal ácido graso es típica de las Picramniaceae.[7]

Se ha aislado de los aceites de las semillas de Picramnia sow (contiene un 95 %); Picramnia sellowii (85,3%); Alvaradoa amorphoides (57,6%); Picramnia lindeniana (20%); y Ballota cristata (15,4 %).[8]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Arnaud, L.A. (1892). «Sur un nouvel acide gras non saturé de la série CnH2n-4O2». Compt. Rend. 114: 79-81.
  3. Marcano, D.; Hasegawa, M. (2002). Fitoquímica orgánica. CDCH UCV. p. 101. ISBN 9789800020661. Consultado el 2021-28-11.
  4. Anna Ohtera, Yusaku Miyamae, Naomi Nakai, Atsushi Kawachi, Kiyokazu Kawada, Junkyu Han, Hiroko Isoda, Mohamed Neffati, Toru Akita, Kazuhiro Maejima, Seiji Masuda, Taiho Kambe, Naoki Mori, Kazuhiro Irie, and Masaya Nagao (2013): "Identification of 6-octadecynoic acid from a methanol extract of Marrubium vulgare L. as a peroxisome proliferator-activated receptor γ agonist". Biochemical and Biophysical Research Communications, volume 440, issue 2, pages 204-209. doi 10.1016/j.bbrc.2013.09.003
  5. G. F. Spencer, R. Kleiman, F. R. Earle & I. A. Wolff. (1970) The trans-6 fatty acids of Picramnia sellowii seed oil. Lipids 5:285
  6. M. B. Pearl, R. Kleiman & F. R. Earle. (1973) Acetylenic acids of Alvaradoa amorphoides seed oil. Lipids 8:627
  7. R. Hänsel, 22. Lipide in: R. Hänsel, O. Sticher (Hrsg.) Pharmakognosie Phytopharmazie 9. Auflage (2010) 673–674 Springer, Heidelberg ISBN 978-3-642-00962-4 (Google Books)
  8. «PlantFAdb: 18:1-delta-6a; Tariric acid; 6-Octadecynoic acid; Tariric acid; 6,7-Stearolic acid; 6-Stearolic acid; NSC 37392». Consultado el 13 de junio de 2018.
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