Ácido tioacético

Con un pKa cercano a 3,4, el ácido tioacético es aproximadamente 15 veces más ácido que el ácido acético.[5] La base conjugada es el tioacetato:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COSH\longrightarrow {}CH_{3}C(O)S^{-}+H^{+}} }$

En agua de pH neutro, el ácido tioacético está completamente ionizado.

La mayor parte de la reactividad del ácido tioacético surge de la base conjugada, el tioacetato. Las sales de este anión,como el tioacetato de potasio, se utilizan para generar ésteres de tioacetato.[6] Los ésteres de tioacetato se someten a hidrólisis para dar tioles. Un método típico para preparar un tiol a partir de un haluro de alquilo usando ácido tioacético se desarrolla en cuatro pasos discretos, algunos de los cuales pueden realizarse secuencialmente en el mismo matraz:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COSH+NaOH\longrightarrow {}CH_{3}C(O)SNa+H_{2}O} }$${\displaystyle \mathrm {(X=Cl,Br,I...)} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COSNa+RX\longrightarrow {}CH_{3}C(O)SR+NaX} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COSR+2\ NaOH\longrightarrow {}CH_{3}COONa+RSNa+H_{2}O} }$

${\displaystyle \mathrm {RSNa+HCl\longrightarrow {}RSH+NaCl} }$

En una aplicación que ilustra el uso de su comportamiento radical, el ácido tioacético se usa con AIBN en una adición nucleofílica mediada por radicales libres a un alqueno exocíclico que forma un tioéster:[7]

Acetilación reductora

Las sales de ácido tioacético, como el tioacetato de potasio, se pueden utilizar para realizar una conversión de nitroarenos en aril acetamidas en un solo paso. Esto es particularmente útil en preparaciones farmacéuticas, como el paracetamol[8]