Ácido undecilénico

El ácido undecilénico es el ácido 10-undecenoico, un compuesto no saturado de 11 carbonos. Los preparados de ácido undecilénico se utilizan para tratar diversas dermatomicosis, en particular el pie de atleta.

Ácido undecilénico
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 10-undecenoico
Identificadores
Número CAS 112-38-9
Código ATC D01AE04
PubChem 5634
Datos químicos
Fórmula C11H20O2 
Peso mol. 184.2753
Datos físicos
P. de fusión 24.5 °C (76 °F)
P. de ebullición 275 °C (527 °F)
Solubilidad en agua 73.7 mg/mL (20 °C)
Datos clínicos
Cat. embarazo B
Estado legal Venta libre en talcos
Vías de adm. Tópica

Descripción

Es un líquido amarillo, de un olor rancio característico.

Acción

Su acción es fundamentalmente fungistática, aunque puede observarse actividad fungicida por exposición duradera a altas concentraciones del medicamento. Es activo contra muy diversos hongos, entre ellos los causantes de la epidermofitosis.

Presentaciones

El ácido undecilénico, se distribuye en presentaciones de espuma, pomada, crema, polvo o talco, polvo en aerosol, jabón y líquido. El ácido undecilénico se expende en combinación con otros ingredientes como el undecilenato de zinc. El zinc posee acción astringente y mejora la supresión de la inflamación. La pomada compuesta de ácido undecilénico contiene el ácido en cuestión (5% en promedio) y el undecilenato de zinc (en promedio 20%).

Usos

Pueden aplicarse en la piel concentraciones del ácido de hasta 10%, así como del ácido y la sal en la pomada compuesta. Los preparados se elaboran de manera que no irriten los tejidos; la sensibilización a ellos es infrecuente. Como beneficio indudable, retarda la proliferación de los hongos en la tiña de los pies, pero la infección suele persistir a pesar del tratamiento intensivo con preparados del ácido y la sal de zinc. En el mejor de los casos, la tasa de “curación” clínica se acerca a 50% y es mucho menor que la obtenida con haloprogina o tolnaftato. La eficacia de tal medicamento en la terapéutica de la tiña de cabello es insignificante; y no se usa con ese fin. Los preparados de ácido undecilénico también han sido aprobados para el tratamiento del eritema del pañal, la tiña crural y otros trastornos dermatológicos menores.[1]

Revestimientos elásticos se utilizan con frecuencia para tratar la estomatitis dental, una condición a menudo asociada con infecciones por Candida albicans. De 10 revestimientos analizados, se encontraron que dos inhibían el cambio de la forma de levadura a hifas y se encontró un tercero que estimula este cambio. El inhibidor se determinó que era el ácido undecilénico.[2]

Efectos secundarios

El ácido undecilénico es bien tolerado, pero en ocasiones puede provocar alguna irritación.[3]

Referencias
  1. Bennett, John E. (2006). Antimicóticos (11ª edición). México: The McGraw-Hill. p. 1240. ISBN 0-07-142280-3.
  2. McLain, N.; Ascanio R; Baker C; Strohaver RA; Dolan JW. «Undecylenic acid inhibits morphogenesis of Candida albicans.» [El ácido undecilénico inhibe la morfogénesis de Candida albicans.]. Source Molecular and Cellular Biology & Pathobiology Program (en inglés) (Charleston, South Carolina, USA: Medical University of South Carolina).
  3. Florez, Jesús; África Mediavilla (1998). Fármacos antifúngicos (3ª edición). España: Masson. p. 1185. ISBN 84-458-0613-0.
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