Ácido vanílico

Ácido vanílico
Nombre IUPAC
	4-Hydroxy-3-methoxybenzoic acid
General
Otros nombres	4-hidroxi-m-ácido anísico, vanillato
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C8H8O4
Identificadores
Número CAS	121-34-6[1]
Número RTECS	YW5300000
ChEBI	30816
ChEMBL	120568
ChemSpider	8155
DrugBank	02130
PubChem	8468
UNII	GM8Q3JM2Y8
KEGG	C06672
	SMILES COc1cc(ccc1O)C(=O)O
	InChI InChI=1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11); Key: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	cristales blancos o ligeramente amarillos
Masa molar	168,14 g/mol
Punto de fusión	210 °C (483 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Ácido vanílico (4-hidroxi-3- ácido metoxibenzoico) es un ácido dihidroxibenzoico derivado usado como un agente aromatizante.[2] Se trata de una forma oxidada de vainillina. También es un intermedio en la producción de vainillina a partir de ácido ferúlico.[3][4]

Presencia en la naturaleza

Espectro visible ácido vanillinico UV

La mayor cantidad de ácido vanilico en las plantas conocidas hasta el momento se encuentra en la raíz de Angelica sinensis,[5] una hierba autóctona de China, que se utiliza en la medicina tradicional china.

Presencia en los alimentos

Aceite de azaí, obtenido del fruto de la palma de açaí ( Euterpe oleracea ), es rico en ácido vanílico (1616 ± 94 mg / kg).[6]

Es uno de los principales fenoles naturales en el aceite de argán.[7]

También se encuentra en el vino y el vinagre.[8]

Metabolismo

Ácido vanílico es uno de los principales catequinas metabolitos que se encuentran en los seres humanos después del consumo de infusiones de té verde.[9]

Referencias

Número CAS
«Vanillic acid (4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid)». chemicalland21.com. Consultado el 28 de enero de 2009.
Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie P, Asther M (octubre de 1996). «A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus». J. Biotechnol. 50 (2–3): 107-113. PMID 8987621. doi:10.1016/0168-1656(96)01552-0.
Civolani C, Barghini P, Roncetti AR, Ruzzi M, Schiesser A (junio de 2000). «Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13». Appl. Environ. Microbiol. 66 (6): 2311-2317. PMC 110519. PMID 10831404. doi:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000.
Duke, JA (1992). Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. CRC Press, 999 edition. ISBN 978-0-8493-3865-6. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2015.
Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (Jun 2008). «Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)». J Agric Food Chem 56 (12): 4631-4636. PMID 18522407. doi:10.1021/jf800161u.
Phenols and Polyphenols from Argania spinosa. Z. Charrouf and D. Guillaume, American Journal of Food Technology, 2007, 2, pp. 679–683, doi 10.3923/ajft.2007.679.683
Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pp. 29–31, doi 10.1007/BF01192948
Catechin metabolites after intake of green tea infusions. P. G. Pietta, P. Simonetti, C. Gardana, A. Brusamolino, P. Morazzoni and E. Bombardelli, BioFactors, 1998, Volume 8, Issue 1–2, pp. 111–118,doi 10.1002/biof.5520080119

Enlaces externos

Esta obra contiene una traducción derivada de «Vanillic acid» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q419672
Multimedia: Vanillic acid / Q419672

Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.

[1] Número CAS

[urlVANILLIC_ACID_(3-METHOXY-4-HYDROXYBENZOIC_ACID)-2] «Vanillic acid (4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid)». chemicalland21.com. Consultado el 28 de enero de 2009.

[pmid8987621-3] Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie P, Asther M (octubre de 1996). «A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus». J. Biotechnol. 50 (2–3): 107-113. PMID 8987621. doi:10.1016/0168-1656(96)01552-0.

[pmid10831404-4] Civolani C, Barghini P, Roncetti AR, Ruzzi M, Schiesser A (junio de 2000). «Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13». Appl. Environ. Microbiol. 66 (6): 2311-2317. PMC 110519. PMID 10831404. doi:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000.

[5] Duke, JA (1992). Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. CRC Press, 999 edition. ISBN 978-0-8493-3865-6. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2015.

[6] Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (Jun 2008). «Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)». J Agric Food Chem 56 (12): 4631-4636. PMID 18522407. doi:10.1021/jf800161u.

[7] Phenols and Polyphenols from Argania spinosa. Z. Charrouf and D. Guillaume, American Journal of Food Technology, 2007, 2, pp. 679–683, doi 10.3923/ajft.2007.679.683

[8] Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pp. 29–31, doi 10.1007/BF01192948

[9] Catechin metabolites after intake of green tea infusions. P. G. Pietta, P. Simonetti, C. Gardana, A. Brusamolino, P. Morazzoni and E. Bombardelli, BioFactors, 1998, Volume 8, Issue 1–2, pp. 111–118,doi 10.1002/biof.5520080119