1,1-dimetilhidrazina

La 1,1-dimetilhidrazina (o dimetilhidrazina asimétrica) es un compuesto orgánico de fórmula H2N-N-(CH3)2 derivado de la hidracina. Es utilizado como ingrediente de un combustible de cohetes espaciales hipergólico, generalmente junto con N2O4. Es bastante conocido por sigla en inglés UDMH (Unsymmetrical dimethylhydrazine, que significa Dimetilhidrazina asimétrica).

1,1-dimetilhidrazina
Nombre IUPAC
1,1-Dimetilhidrazina
General
Otros nombres Dimetilhidrazina asimétrica
Fórmula semidesarrollada
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C2H8N2
Identificadores
Número CAS 57-14-7[1]
Número RTECS MV2450000
ChEBI 18853
ChemSpider 5756
PubChem 5976
UNII 4WPQ90N53J
KEGG C19233
NN(C)C
InChI=InChI=1S/C2H8N2/c1-4(2)3/h3H2,1-2H3
Key: RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 793 kg/m³; 0,793 g/cm³
Masa molar 601 g/mol
Punto de fusión 216,15 K (−57 °C)
Punto de ebullición 336,15 K (63 °C)
Peligrosidad
NFPA 704
Ver referencia.[2]

3
4
1
Riesgos
Más información Véase también Hidrazina, monometilhidrazina, 1,2-dimetilhidrazina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Este compuesto es tóxico, carcinógeno, y muy propenso a explotar en presencia de oxidantes. Durante la década de 1980 se conoció que la presencia en varios alimentos generaba cáncer, especialmente en jugos de manzana.

Producción

La dimetilhidrazina asimétrica se produce industrialmente por dos rutas.[3] Uno, basado en el proceso de Olin Raschig, implica la reacción de la cloramina con dimetilamina. Este método da el clorhidrato de hidrazina:

(CH3)2NH + NH2Cl → (CH3)2NNH2 + HCl

Alternativamente, la acetilhidrazina se puede N-metilar usando formaldehído para dar la N, N-dimetil-N'-acetilhidrazina, que puede hidrolizarse posteriormente:

CH3C(O)NHNH2 + 2 CH2O + 2 H2 → CH3C(O)NHN(CH3)2 + 2 H2O
CH3C(O)NHN(CH3)2 + H2O → CH3COOH + H2NN(CH3)2

Referencias
  1. Número CAS
  2. Pohanish, Richard P. (2004). HazMat data: for first response, transportation, storage, and security (en inglés). Hoboken, NJ: John Wiley and Sons, Inc. p. 1263. ISBN 978-0-4712-7328-8.
  3. Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (2001). «Hydrazine». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a13_177.
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