1,11-undecanodiol

El 1,11-undecanodiol es un diol de fórmula molecular C11H24O2. Los dos grupos hidroxilo (-OH) están en los extremos de una cadena lineal de once átomos de carbono.

1,11-undecanodiol
Nombre IUPAC
Undecano-1,11-diol
General
Otros nombres Undecilenalcohol
Fórmula semidesarrollada CH2OH-(CH2)9-CH2OH
Fórmula molecular C11H24O2
Identificadores
Número CAS 765-04-8[1]
ChEBI 131330
ChemSpider 63020
PubChem 69822
C(CCCCCO)CCCCCO
InChI=InChI=1S/C11H24O2/c12-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-13/h12-13H,1-11H2
Propiedades físicas
Apariencia Sólido (polvo cristalino blanco)
Densidad 918 kg/m³; 0,918 g/cm³
Masa molar 18 831 g/mol
Punto de fusión 62 °C (335 K)
Punto de ebullición 319 °C (592 K)
Presión de vapor 1,7 x 10-5 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,459
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 89 mg/L
log P 3,2
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 419 K (146 °C)
Compuestos relacionados
alcoholes 1-undecanol
dioles 1,9-nonanodiol
1,10-decanodiol
1,12-dodecanodiol
1,16-hexadecanodiol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

El 1,11-undecanodiol es un sólido cristalino blanco que tiene su punto de fusión a 62-65 °C y su punto de ebullición a 319 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,918 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,6 - 3,8, indica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua; en esta última, su solubilidad estimada es de 89 mg/L.[2][3][4]

En la estructura cristalina del 1,11-undecanodiol, estudiada mediante difracción de rayos X, se ha observado que, de los dos grupos hidroxilo terminales, uno tiene conformación gauche y el otro trans respecto al esqueleto hidrocarbonado. Las moléculas se disponen paralelamente al eje b y las capas se forman con un grosor igual a b/2. En estas capas, las moléculas se organizan de manera antiparalela a lo largo del eje a. Estas características son comunes a las de otros dioles con un número impar de átomos de carbono, pero diferente a los que tienen un número par.[5]

En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6]

Síntesis y usos

El 1,11-undecanodiol puede prepararse por reducción del undecenato de metilo con borohidruro de zirconio, siendo el rendimiento del 94%. Si esta misma metodología se aplica al ácido 10-undecenoico en vez de al éster, el rendimiento se reduce al 77%.[7] Esta última reducción puede también llevarse a cabo empleando NaBH4/I2 en tetrahidrofurano.[8]

Otra vía de síntesis de este diol es por hidratación reductora del undec-10-in-1-ol, aplicando un catalizador dual de rutenio.[9] Por otra parte, también se ha elaborado 1,11-undecanodiol por biosíntesis del correspondiente alcano, el undecano, mediante las enzimas CYP153 de Mycobacterium marinum y Polaromonas sp. cepa JS666.[10]

Este diol puede servir para preparar extensores de cadena que se usan en la producción de poliuretanos biodegradables y ureas de poliuretano biocompatibles; estos materiales se utilizan en aplicaciones biomédicas como estentes y nano-andamios para ingeniería de tejidos.[11] También en copolímeros de éster-urea basados en aminoácidos (PEU) que se usan como adhesivos biodegradables y pueden ser adecuados para una amplia variedad de usos biomédicos.[12]

Por otra parte, este diol puede formar parte de aerosoles empleados para administrar por vía tópica agentes activos con corticosteroides. En este caso, el 1,11-undecanodiol actúa como potenciador para la penetración del fármaco a través de la piel.[13]

Precauciones

Este producto ocasiona irritación en piel y ojos, que puede ser grave en este último caso.[6]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1,11-undecanodiol:

  • 2,2-dibutil-1,3-propanodiol

Referencias
  1. Número CAS
  2. 1,11-Undecanediol (ChemSpider)
  3. Undecane-1,11-diol (PubChem)
  4. 1,11-Undecanediol (Molbase)
  5. Nakamura, N.; Setodoi, S.; Ikeya, T. (1999). «1,11-undecanodiol». Acta Cryst. C55: 789-791. Consultado el 10 de noviembre de 2018.
  6. 1,11-Undecanediol. Safety Data Sheet (AK Scientific inc.)
  7. Narasimhan, S.; Balakumar, R. (2000). «Zirconium Borohydride - a Versatile Reducing Agent for the Reduction of Electrophilic and Nucleophilic Substrates». Synthetic Communications 30 (23): 4387-4395. Consultado el 9 de noviembre de 2018.
  8. A.S.Bhanu Prasad, A.S.; Bhaskar Kanth, J.V.; Periasamy, M. (1992). «Convenient methods for the reduction of amides, nitriles, carboxylic esters, acids and hydroboration of alkenes using NaBH4/I2system». Tetrahedron 48 (22): 4623-4628. Consultado el 9 de noviembre de 2018.
  9. Li, L.; Herzon, S.B. (2012). «Regioselective Reductive Hydration of Alkynes To Form Branched or Linear Alcohols». Journal of the American Chemical Society 134 (42): 17376-17379. Consultado el 18 de octubre de 2018.
  10. Scheps, D.;Malca, S.H.; Hoffmann, H.; Nestl, B.M.; Hauer, B. (2011). «Regioselective ω-hydroxylation of medium-chain n-alkanes and primary alcohols by CYP153 enzymes from Mycobacterium marinum and Polaromonas sp. strain JS666». Organis and Biomolecular Chemistry 9: 6727-6733. Consultado el 9 de noviembre de 2018.
  11. Chain extenders. Gunatillake, P.A. et al. (2011) Patente 20110287102A1
  12. Degradable amino acid-based poly (ester urea) copolymer adhesives. Becker, M. et al. (2017) Patente 20170210852A1
  13. Topical corticosteroid compositions. Kandavalli, S. et al. (2015) Patente 20150258119A1
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