1,2-ciclohexanodiona
La 1,2-Ciclohexanodiona es un compuesto orgánico cuya fórmula es (CH2)4(CO)2. Es uno de los tres isómeros de la ciclohexanodiona. Es un compuesto incoloro, soluble en una variedad de solventes orgánicos. Puede prepararse por oxidación de ciclohexanona por dióxido de selenio.[2] El enol es aproximadamente 1 kcal/mol más estable que la forma diceto.[3]
1,2-ciclohexanodiona | ||
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Nombre IUPAC | ||
Ciclohexano-1,2-diona | ||
General | ||
Fórmula molecular | C6H8O2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 765-87-7[1] | |
ChEBI | 41674 | |
ChEMBL | CHEMBL189727 | |
ChemSpider | 12465 | |
PubChem | 13006 | |
UNII | 75C1OVW0FJ | |
KEGG | C06105 | |
C1CCC(=O)C(=O)C1
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Propiedades físicas | ||
Apariencia | Sólido ceroso blanco | |
Densidad | 1,1305 kg/m³; 0,0011305 g/cm³ | |
Masa molar | 11 213 g/mol | |
Punto de fusión | 40 °C (313 K) | |
Punto de ebullición | 194 °C (467 K) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Se han preparado numerosos ligandos de diimina y dioxima a partir de esta dicetona. Se condensa con 1,2-diamina para dar heterociclos de diaza.
Referencias
- Número CAS
- Hach, Clifford C.; Banks, Charles V.; Diehl, Harvey (1952). «1,2-Cyclohexanedione Dioxime». Org. Synth. 32: 35. doi:10.15227/orgsyn.032.0035.
- Jana, Kalyanashis; Ganguly, Bishwajit (2018). «DFT Study to Explore the Importance of Ring Size and Effect of Solvents on the Keto–Enol Tautomerization Process of α- and β-Cyclodiones». ACS Omega 3 (7): 8429-8439. PMC 6644555. PMID 31458971. doi:10.1021/acsomega.8b01008.
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