1-Hexanol

El 1-hexanol es un alcohol orgánico con la cadena de seis de carbono y una fórmula estructural condensada de CH3-(CH2)5-OH. Este líquido incoloro es poco soluble en agua, pero miscible con éter y etanol.Tiene otros dos isómeros de cadena lineal llamados.

  • 2-hexanol
  • 3-hexanol
Hexanol
Nombre IUPAC
Alcohol Hexílico, Hexan-1-ol
General
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)5-OH
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C6H14O
Identificadores
Número CAS 111-27-3[1]
Número RTECS MQ4025000
ChEBI 87393
ChEMBL CHEMBL14085
ChemSpider 7812
PubChem 8103
UNII 6CP2QER8GS
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 813,6 kg/; 0,8136 g/cm³
Masa molar 102 162 g/mol
Punto de fusión 226,3 K (−47 °C)
Punto de ebullición 431 K (158 °C)
Viscosidad n/d
Propiedades químicas
Acidez n/d pKa
Solubilidad en agua 5,9 g/L
Termoquímica
ΔfH0gas n/d kJ/mol
ΔfH0líquido n/d kJ/mol
S0líquido, 1 bar n/d J·mol–1·K–1
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 336 K (63 °C)
NFPA 704

2
1
0
 
Temperatura de autoignición 563 K (290 °C)
Compuestos relacionados
Hidrocarburos Alcoholes
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Los cuales difieren en la ubicación del grupo hidroxilo. Se cree que el 1-hexanol es un componente que tiene un olor a césped recién cortado. Este isómero se utiliza en la industria del perfume.

Obtención

El Hexanol se produce industrialmente por la oligomerización del etileno utilizando trietilaluminio seguido de la oxidación de los productos alquilación del aluminio.

Otros métodos

Otro método de preparación es la hidroformilación del 1-penteno seguida por hidrogenación de los aldehídos resultantes. Este método se practica en la industria para producir mezclas de isómeros de C6-alcoholes, que son precursores de los plastificantes.

En principio, el 1-hexeno podría convertirse en 1-hexanol por hidroboración (diborano en tetrahidrofurano seguido de un tratamiento con peróxido de hidrógeno e hidróxido de sodio):

Transformación del Hexeno al hexanol
Transformación del Hexeno al hexanol

Este método es instructivo y útil en la síntesis de laboratorio, pero carece de importancia práctica debido a la disponibilidad comercial de bajo costo del 1-hexanol a partir de etileno.

Referencias

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