Acetato de vinilo

El acetato de vinilo es un compuesto orgánico, concretamente un éster.

Acetato de vinilo
Nombre IUPAC
etanoato de etenilo
General
Otros nombres etanoato de etileno
etanoato de vinilo
acetato de etileno
acetato de vinilo
Fórmula semidesarrollada CH3 - COO - CH=CH2
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H6O2
Identificadores
Número CAS 108-05-4[1]
ChEBI 46916
ChEMBL CHEMBL1470323
ChemSpider 7616
PubChem 7904
UNII L9MK238N77
KEGG C19309
InChI=InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3
Key: XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia transparente, incoloro, aroma de frutas dulce y agradable
Masa molar 8609 g/mol
Punto de fusión −93 °C (180 K)
Punto de ebullición 72,7 °C (346 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Su fórmula molecular o empírica es C4H6O2, y su fórmula semidesarrollada es CH3 - COO - CH=CH2.
Es un líquido incoloro con un aroma distintivo, es un precursor del acetato de polivinilo, un polímero muy utilizado en la industria.

Características

También conocido como VAM, es un líquido transparente e incoloro. Tiene un aroma de frutas dulce y agradable, pero su olor puede ser fuerte e irritante para ciertas personas. Es posible oler fácilmente el acetato de vinilo cuando la sustancia se encuentra a concentraciones en el aire de alrededor de 0,5 ppm (una parte de acetato de vinilo en 2 millones de partes de aire). Esta sustancia química se evapora rápidamente en el aire, insoluble en el agua. El acetato de vinilo es inflamable y puede incendiarse debido a la acción del calor, las chispas o las llamas.

Preparación

El principal método de producción es a partir de la reacción de etileno y ácido acético con oxígeno en presencia de un catalizador de paladio.[2]

Etileno + ácido acético + 1/2 O2 → Acetato de vinilo + H2O

También se producen ciertos productos colaterales durante la reacción:

Etileno + 3 O2 → 2 CO2 + 2 H2O

El acetato de vinilo también se prepara mediante la adición en fase gaseosa de ácido acético al acetileno.[3]

Usos

El acetato de vinilo se utiliza para producir otras sustancias químicas industriales (como los polímeros de acetato de polivinilo y los copolímeros de etileno y acetato de vinilo). Estas otras sustancias químicas se utilizan principalmente para producir adhesivos utilizados por las industrias del embalaje y la construcción. También se utilizan para la elaboración de pinturas, textiles y papel. La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos de América (FDA, por sus siglas en inglés) ha determinado que el acetato de vinilo puede ser utilizado en forma segura como revestimiento o como parte del revestimiento utilizado en láminas plásticas para el empaque de alimentos y como agente modificador del almidón en los alimentos.

El acetato de vinilo no se encuentra de forma natural en el medio ambiente y entra al mismo a través de las fábricas y plantas que lo producen, utilizan, almacenan o eliminan. El acetato de vinilo puede entrar al suelo, al aire y al agua si se descarga en sitios de desechos o en otros lugares en el medio ambiente, en donde se degrada. Su vida media (el tiempo que le toma a la mitad de la sustancia química degradarse) es de aproximadamente 8 horas en el aire y 7 días en el agua. No se sabe cuánto tiempo permanece esta sustancia en el suelo.

Véase también

Enlaces externos

Referencias
  1. Número CAS
  2. Y.-F. Han, D. Kumar, C. Sivadinarayana, and D.W. Goodman (2004). «Kinetics of ethylene combustion in the synthesis of vinyl acetate over a Pd/SiO2 catalyst». Journal of Catalysis 224: 60-68. doi:10.1016/j.jcat.2004.02.028. Archivado desde el original el 7 de marzo de 2008. Consultado el 21 de agosto de 2012.
  3. G. Roscher "Vinyl Esters" in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.
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