Acetildihidrocodeína
La acetildihidrocodeína es un derivado de los opiáceo sintético descubierto en Alemania en 1914.[1] Fue utilizado como supresor de la tos y analgésico. No es común, pero tiene una actividad similar a la de otros opiáceos. La acetildihidrocodeína puede ser descrita como el derivado 6-acetil de dihidrocodeína
Acetildihidrocodeína | ||
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Nombre (IUPAC) sistemático | ||
3-metoxi-6-acetoxi-(5α,6α)-7,8-Didehidro-4,5-epoxi-17-metilmorfinano | ||
Identificadores | ||
Número CAS | 3861-72-1 | |
Código ATC | R05DA12 | |
PubChem | 5463874 | |
DrugBank | DB01538 | |
ChemSpider | 21106249 | |
Datos químicos | ||
Fórmula | C20H25NO4 | |
Peso mol. | 343.4168 g/mol | |
O=C(O[C@@H]4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@H]3CC4)C)C
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InChI=LGGDXXJAGWBUSL-BKRJIHRRSA-N
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Datos físicos | ||
P. de ebullición | 465.416 °C (870 °F) | |
Datos clínicos | ||
Uso en lactancia | No existen datos o estudios actualmente. | |
Cat. embarazo | N | |
Estado legal | Grupo I ℞-Receta especial requerida (MEX) | |
Vías de adm. |
Vías de administración | |
Metabolismo
La acetildihidrocodeína se metaboliza en el hígado por desmetilación y desacetilación para producir dihidromorfina. En virtud de su mayor lipofilia con respecto de la codeína se convierte en dihidromorfina en lugar de morfina, y esto la hace más potente y de mayor duración. También posee una mayor biodisponibilidad que la codeína.
Efectos adversos
Los efectos secundarios son similares a los de otros opiáceos e incluyen picor, náuseas y depresión respiratoria .
Estado legal
Aunque es un opioide de baja a moderada intensidad y aún se emplea en la medicina de otras partes del mundo,la acetildihidrocodeína es una sustancia controlada de la Lista I en los Estados Unidos y del grupo I en México.
Referencias
- v. Braun Chemische Berichte (1914). 47. p. 2319. Falta el
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