Acroleína

La acroleína (IUPAC: 2-propenal) es un líquido incoloro o amarillo, de olor desagradable. Se disuelve fácilmente en agua y se evapora rápidamente cuando se calienta. También se inflama fácilmente. Se pueden formar pequeñas cantidades de acroleína y dispersarse por el aire cuando se queman aceites,[2] árboles, tabaco y otras plantas, gasolina y petróleo. Industrialmente se produce por la oxidación selectiva de propileno utilizando catalizadores de bismuto-molibdato.

Acroleína
Nombre IUPAC
Prop-2-enal
General
Otros nombres Acraldehyde
Acrylic Aldehyde
Allyl Aldehyde
Ethylene Aldehyde
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C3H4O 
Identificadores
Número CAS 107-02-8[1]
Número RTECS AS1050000
ChEBI 15368
ChEMBL 721
ChemSpider 7559
PubChem 7847
UNII 7864XYD3JJ
KEGG C01471
O=CC=C
InChI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
Key: HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sin color amarillo, líquido . Sin color en humo.
Densidad 0,8427 kg/m³; 0,0008427 g/cm³
Masa molar 56,06 g/mol
Punto de fusión −87
Punto de ebullición 52,5 °C (326 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua muy soluble
Peligrosidad
SGA GHS-pictogram-flamme.svg GHS-pictogram-acid.svg GHS-pictogram-skull.svg GHS-pictogram-silhouette.svg
NFPA 704

3
4
3
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Usos

La acroleína se usa como plaguicida para controlar algas, plantas acuáticas, bacterias y moluscos. También se usa en la manufactura de otras sustancias químicas como alcohol alílico[3] y ácido acrílico.[4][5]

En la industria del petróleo y el gas, se utiliza como biocida en las aguas de perforación, así como eliminador de sulfuro de hidrógeno y mercaptanos.

Toxicología

La exposición a la acroleína ocurre principalmente al respirarla. El humo de cigarrillo y los gases del tubo de escape de automóviles contienen acroleína. La acroleína produce ardor de la nariz y la garganta, y puede dañar los pulmones. Se ha encontrado acroleína en por lo menos 31 de los 1.662 sitios de la Lista de Prioridades Nacionales identificados por la Agencia de Protección del Medio Ambiente de EE. UU. (EPA).

Exposiciones más frecuentes
  • Suele encontrarse en cualquier medio (en el suelo, el agua o el aire).
  • Se degrada relativamente rápido en el aire (aproximadamente la mitad desaparecerá en 1 día), al reaccionar con otras sustancias químicas y la luz solar.
  • La acroleína se evapora rápidamente desde el suelo y el agua.
La acroleína y la salud

Hay muy poca información acerca de los efectos de la acroleína sobre la salud. La información disponible indica que inhalar grandes cantidades daña los pulmones y puede producir la muerte. La inhalación de cantidades más bajas puede producir lagrimeo de los ojos, ardor de la nariz y la garganta, y reducción del ritmo respiratorio.

Los estudios en animales demuestran que inhalar acroleína produce irritación de la cavidad nasal, reduce el ritmo respiratorio y daña el revestimiento de los pulmones.[6]

No sabemos si la ingestión de alimentos o agua contaminados con acroleína afecta a la salud. Sin embargo, se conoce que animales que ingieren acroleína sufren irritación de estómago, vómitos, úlceras estomacales y hemorragias.

Se han desarrollado métodos para detectar acroleína o sus productos de degradación en muestras biológicas y ambientales. Sin embargo, no hay ninguna prueba clínica específica disponible en el consultorio de un doctor para determinar si se ha estado expuesto a la acroleína.

Recomendaciones para la salud pública

La Administración Federal de Alimentos y Drogas (de los Estados Unidos) (FDA: Food and Drugs Administration) ha determinado que la cantidad de acroleína que se usa para preparar almidón modificado no debe exceder del 0,6 %.

La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de los EE. UU. (OSHA: Occupational and Security´s Health Administration) ha establecido un límite de 0,1 partes por millón de acroleína en el aire del lugar de trabajo (0,1 ppm) durante una jornada diaria de 8 horas y 40 horas semanales.

La Agencia de Protección Ambiental de los EE. UU. (EPA: U.S. Environmental Protection Agency) ha restringido el uso de todos los plaguicidas que contienen acroleína.

Referencias
  1. Número CAS
  2. «Estudo da emissão de acroleína em batata frita em óleos de soja e oliva».
  3. «HIDROGENACIÓN DE ACROLEÍNA Y CROTONALDEHÍDO SOBRE CATALIZADORES DE Ir SOPORTADO». Dyna Universidad Nacional de Colombia 76 (159): 125-134. 2009. ISSN 0012-7353.
  4. Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (en inglés). 2011. Consultado el 2016.
  5. «The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts». Journal of Catalysis (311): 369-385. 2014. doi:10.1016/j.jcat.2013.12.008. Archivado desde el original el 15 de febrero de 2016. Consultado el 2016.
  6. «Citotoxicity produced by acrolein (environmental pollutant) in the rat's trachea and lungs». Revista Mexicana de Ciencias Farmaceuticas 31 (4): 33-37. 2000.
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