Alilamina

Alilamina
Nombre IUPAC
	3-Amino-prop-1-ene
General
Otros nombres	3-Aminopropene; 3-Aminopropylene; Monoallylamine; 2-Propenamine; 2-Propen-1-amine; Allyl amine
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C3H7N
Identificadores
Número CAS	107-11-9[1]
Número RTECS	BA5425000
ChEBI	188938
ChEMBL	57286
ChemSpider	13835977
PubChem	7853
UNII	48G762T011
	SMILES C=CCN
	InChI InChI=1S/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2; Key: VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	sin color
Masa molar	57,09 g/mol
Punto de fusión	−88 K (−361 °C)
Punto de ebullición	55 K (−218 °C)
Índice de refracción (nD)	1,4205±0,0001
Propiedades químicas
Acidez	9.49[2] pKa
Peligrosidad
SGA
NFPA 704	3 4 0
Riesgos
LD50	106 mg/kg
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Alilamina es un compuesto orgánico con la fórmula C₃H₅NH₂. Este líquido incoloro es el más simple y estable de amina insaturada.

Producción y reacciones

Las tres alilaminas, mono-, di-, y trialilamina, son producidas por el tratamiento de cloruro de alilo con amoniaco seguido por destilación.[3] Las muestras puras se pueden preparar por hidrólisis del isotiocianato de alilo.[4] Se comporta como una amina típica.[5]

La polimerización se puede usar para preparar el homopolímero (polialilamina) o copolímeros. Los polímeros son prometedores para su uso en membranas de ósmosis inversa.[3]

Otras alilaminas

Funcionalizadas alilaminas tienen amplias aplicaciones farmacéuticas. Farmacéuticamente las aliaminas importantes incluyen Flunarizina y Naftifina. La Flunarizina ayuda en el alivio de migrañas mientras Naftifina actúa para combatir el hongo común que causa infecciones como el pie de atleta, comezón de deportista y tiña.[6]

A Flunarizina y Naftifina son alilaminas famacéuticamente activas

Seguridad

Alilamina, como otros derivados de alilo es un lacrimógeno e irritante de la piel. Su vía oral LD 50 es de 106 mg / kg para las ratas.

Referencias

Número CAS
Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche "Allyl Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a01_425 10.1002/14356007.a01_425
M. T. Leffler (1943). "Allylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 24.
Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi 10.1002/047084289X.ra043 Article Online Posting Date: April 15, 2001
Beck, John F.; Samblanet, Danielle C.; Schmidt, Joseph A. R. (1 de enero de 2013). «Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines». RSC Advances 3 (43): 20708. doi:10.1039/c3ra43870h.

Enlaces externos

Alilamina, Centro Nacional para la Información Biotecnológica

Datos: Q417414
Multimedia: Allylamine / Q417414

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[1] Número CAS

[2] Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.

[Ullmann-3] Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche "Allyl Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a01_425 10.1002/14356007.a01_425

[4] M. T. Leffler (1943). "Allylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 24.

[5] Henk de Koning, W. Nico Speckamp "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, Weinheim. doi 10.1002/047084289X.ra043 Article Online Posting Date: April 15, 2001

[Beck_20708-6] Beck, John F.; Samblanet, Danielle C.; Schmidt, Joseph A. R. (1 de enero de 2013). «Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines». RSC Advances 3 (43): 20708. doi:10.1039/c3ra43870h.