Anabasina

Anabasina
Nombre IUPAC
	Piridil. (S)-3-(epiperidinil) -piridina
General
Otros nombres	[H][C@@]2(N(C)CCC2)c1cccnc1
Fórmula molecular	C10H14N2
Identificadores
Número CAS	40774-73-0[1]
ChEBI	74
ChEMBL	CHEMBL1526229
PubChem	205586
UNII	LMS11II2LO
KEGG	C06180
	InChI InChI=InChI=1S/C10H14N2/c1-2-7-12-10(5-1)9-4-3-6-11-8-9/h3-4,6,8,10,12H,1-2,5,7H2/t10-/m0/s1; Key: MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N
Propiedades físicas
Densidad	1,01 kg/m³; 0,00101 g/cm³
Masa molar	162,23 g/mol
Punto de fusión	282 K (9 °C)
Punto de ebullición	549,15 K (276 °C)
Riesgos
Más información	MSDS
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La Anabasina es un alcaloide de la piridina que se encuentra en el árbol del Tabaco (Nicotiana glauca), un familiar cercano del (Nicotiana tabacum). Químicamente similar a la nicotina. Su uso principal ( histórico) fue como insecticida.

Desarrollo

La Anabasina está presente como elemento traza en el humo del tabaco fumado, y puede ser usado como indicador de exposición a este.[2]

Farmacología

Anabasina es un agonista del Receptor nicotínico . En altas dosis produce un bloqueo depolarizante de la transmisión nerviosa, la cual, sintomatológicamente es muy similar al envenenamiento por nicotina y finalmente muerte por Asistolia.[3] En dosis más grandes se piensa que es teratogénica en el cerdo.[4]

La administración intravenosa de anabasina a dosis LD₅₀ va desde 11 mg/kg a 16 mg/kg en ratón, dependiendo del Enantiómero.[5]

Véase también

Referencias

Notas

Número CAS
P. Jacob, 3rd, L. Yu, A. T. Shulgin and N. L. Benowitz (1999). «Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes». Am J Public Health 89 (5): 731-736. PMID 10224986. doi:10.2105/AJPH.89.5.731.
Mizrachi, N.; Levy, S.; Goren, Z. (2000). «Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry». Journal of Forensic Sciences 45 (3): 736-741. PMID 10855991.
«Notes on poisoning: Nicotiana tabacum». Canadian Biodiversity Information Facility. Government of Canada. 18 de marzo de 2008. Consultado el 1 de mayo de 2008.
Stephen, Lee; Wildeboer, Kristin; Panter, Kip; Kem, William; Gardner, Dale; Molyneux, Russell; Chang, Cheng-Wei; Soti, Ferenc et al. (20 de febrero de 2006). «Neurotoxicology and Teratology». USDA. Consultado el 1 de mayo de 2008.

Bibliografía

Datos: Q419308
Multimedia: Anabasin / Q419308

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[1] Número CAS

[2] P. Jacob, 3rd, L. Yu, A. T. Shulgin and N. L. Benowitz (1999). «Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes». Am J Public Health 89 (5): 731-736. PMID 10224986. doi:10.2105/AJPH.89.5.731.

[3] Mizrachi, N.; Levy, S.; Goren, Z. (2000). «Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry». Journal of Forensic Sciences 45 (3): 736-741. PMID 10855991.

[4] «Notes on poisoning: Nicotiana tabacum». Canadian Biodiversity Information Facility. Government of Canada. 18 de marzo de 2008. Consultado el 1 de mayo de 2008.

[usda-5] Stephen, Lee; Wildeboer, Kristin; Panter, Kip; Kem, William; Gardner, Dale; Molyneux, Russell; Chang, Cheng-Wei; Soti, Ferenc et al. (20 de febrero de 2006). «Neurotoxicology and Teratology». USDA. Consultado el 1 de mayo de 2008.