Anhídrido trifluorometansulfónico

El anhídrido tríflico es el compuesto químico con fórmula (CF₃SO₂)₂O. Este compuesto es un electrófilo particularmente fuerte, muy útil para introducir el grupo triflilo, CF₃SO₂. El anhídrido tríflico es el anhídrido de ácido del ácido fuerte ácido tríflico, CF₃SO₂OH.[1]

El ácido trifluorometanosulfónico, también conocido como ácido tríflico, TFMS, TFSA, HOTf o TfOH, es un ácido sulfónico con la fórmula química CF3SO3H. Es uno de los ácidos más fuertes. El ácido tríflico se utiliza principalmente en la investigación como catalizador para la esterificación. Es un líquido higroscópico, incoloro, ligeramente viscoso y es soluble en disolventes polares.

Puede distinguirse por espectroscopia ¹⁹F-NMR: −72.6 ppm vs. -77.3 para TfOH (std CFCl₃).

Preparación

El compuesto se prepara por deshidratación del ácido tríflico usando pentóxido de fósforo:[2]

2CF₃SO₂OH + P₄O₁₀ → [CF₃SO₂]₂O + P₄O₉(OH)₂

Usos ilustrativos

En una aplicación representativa, se le usa para convertir una imina en un grupo NTf.[3]

El anhídrido tríflico convertirá a los fenoles en ésteres de triflato, lo que permite la ruptura del enlace C-O.[4][5]

Referencias

Chemical Transformations Induced by Triflic Anhydride, Tetrahedron 56 (2000) 3077-3119, Baraznenok.
Stang, P. J.; Dueber, T. E. (1988). "Preparation of Vinyl Trifluoromethanesulfonates: 3-Methyl-2-Buten-2-yl Triflate". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 757.
Baker, T. J. Tomioka, M.; Goodman, M. (2004). "Preparation and Use of N,N'-Di-BOC-N-Triflylguanidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 10.
McWilliams, J. C. Fleitz, F. J.; Zheng, N.; Armstrong, III, J. D.. "Preparation of n-Butyl 4-Chlorophenyl Sulfide". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 147.
Cai, D.; Payack, J. F.; Bender, D. R.; Hughes, D. L.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.. "(R)-(+)- and (S)-(−)-2,2'-Bis(Diphenylphosphino)-1,1'-Binaphthyl (BINAP)". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 112.

Datos: Q6128335
Multimedia: Trifluoromethanesulfonic anhydride / Q6128335

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[1] Chemical Transformations Induced by Triflic Anhydride, Tetrahedron 56 (2000) 3077-3119, Baraznenok.

[2] Stang, P. J.; Dueber, T. E. (1988). "Preparation of Vinyl Trifluoromethanesulfonates: 3-Methyl-2-Buten-2-yl Triflate". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 757.

[3] Baker, T. J. Tomioka, M.; Goodman, M. (2004). "Preparation and Use of N,N'-Di-BOC-N-Triflylguanidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 10.

[4] McWilliams, J. C. Fleitz, F. J.; Zheng, N.; Armstrong, III, J. D.. "Preparation of n-Butyl 4-Chlorophenyl Sulfide". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 147.

[5] Cai, D.; Payack, J. F.; Bender, D. R.; Hughes, D. L.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.. "(R)-(+)- and (S)-(−)-2,2'-Bis(Diphenylphosphino)-1,1'-Binaphthyl (BINAP)". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 112.