Anhalamina

La anhalamina es un alcaloide aislado de las cactáceas Anhalonium lewinii (Lophophora williamsii), Lophophora diffusa y Gymnocalycium gibbosum .[2][3][4]

Anhalamina
Nombre IUPAC
1,2,3,4-Tetrahidro-6,7-dimetoxi-8-isoquinolinol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C11H15NO3
Identificadores
Número CAS 643-60-7[1]
ChEBI 31543
ChemSpider 62716
UNII J4WH1Y00ON
KEGG C12231
InChI=InChI=1S/C11H15NO3/c1-14-9-5-7-3-4-12-6-8(7)10(13)11(9)15-2/h5,12-13H,3-4,6H2,1-2H3
Key: DVQVXTPSJBCBJI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 209,244 g/mol
Punto de fusión 190 °C (463 K)
Propiedades químicas
Acidez pKa1 = 18.8(50%2-propanol ac.) pKa2= 11.3 (50 % 2-propanol ac.) pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Derivados
N-formilanhalamina: Constituyente del peyote (Lophophora williamsii)[5]
N-Acetil anhalamina: Constituyente del peyote (Lophophora williamsii)
N-Metilanhalamina (Anhalidina) CAS: 2245-94-5. Alcaloide aislado de Lophophora williamsii, de Pelecyphora aselliformis y Stetsonia coryne (Cactaceae). PF: 132 °C. pKa1=17.7 (50 % 2-propanol ac.) pKa2=11.1 (50 % 2-propanol ac.)[6]
N,N-Dimetilanhalonamina (Anhalotina) CAS: 19267-93-7; alcaloide encontrado en (Lophophora williamsii).[7]

Su biosíntesis procede de una catecolamina y un arilacetaldehído[8][9]

Véase también
  • Isoanhalamina
  • Isoanhalidina

Referencias
  1. Número CAS
  2. Todd, J.S. et al., J. Nat. Prod., 1969, 32, 395
  3. Späth, E. et al., Ber., 1934, 67, 2100; 1935, 68, 501; 1935, 68, 944
  4. Heffter, A.Ber., 1901, 34, 3004
  5. Kapadia, G.J. et al., Chem. Comm., 1968, 1688
  6. Kametani, T. et al., Yakugaku Zasshi, 1966, 86, 913
  7. Kapadia, G.J. et al., J. Pharm. Sci., 1968, 57, 254
  8. Lundström, J. et al., Tet. Lett., 1968, 4437
  9. Khanna, K.L. et al., Phytochemistry, 1970, 9, 1811
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