Compuesto heterocíclico

Los compuestos heterocíclicos son compuestos químicos cíclicos en los cuales los átomos miembros del ciclo pertenecen a dos o más elementos distintos.[1] Dentro de la química orgánica los compuestos heterocíclicos están formados por átomos de carbono y de otro elemento al menos. Estos átomos que no son de carbono reciben el nombre de heteroátomos y son, principalmente, de nitrógeno, oxígeno y azufre.

Clasificación

Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos; los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.

Heterociclos
 

Saturados

 
Insaturados
 

No aromáticos

 
 

Aromáticos

 
 
 

Nomenclatura

Los heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema ampliado de Hantzsch-Widman; el cual, fue adoptado por la IUPAC como sistema recomendado de nomenclatura desde 1957.[2]

Heterociclos saturadosHeterociclos completamente insaturados
HeteroátomoNitrógenoOxígenoAzufreNitrógenoOxígenoAzufre
Ciclos de 3 componentes
Nombre IUPAC AziridinaOxiranoTiiranoAzirinaOxirenoTiireno
Nombre común etilenaminaóxido de etilenosulfuro de etileno-óxido de acetilenosulfuro de acetileno
Estructura
Ciclos de 4 componentes
Nombre IUPAC AzetidinaOxetanoTietanoAzetoOxetonioTietonio
Estructura
Ciclos de 5 componentes
Nombre IUPAC AzolidinaOxolanoTiolanoAzolOxolTiol
Nombre común PirrolidinaTetrahidrofuranoTetrahidrotiofenoPirrolFuranoTiofeno
Estructura
Ciclos de 6 componentes
Nombre IUPAC AzinanoOxanoTianoAzinaPiranoTiopirano
Nombre común PiperidinaTetrahidropiranoTetrahidrotiopiranoPiridinaPiranoTiopirano
Estructura
Ciclos de 7 componentes
Nombre IUPAC AzepanoOxepanoTiepanoAzepinaOxepinaTiepina
Estructura
Ciclos de 8 componentes
Nombre IUPAC AzocanoOxocanoTiocanoAzocinaOxocinioTiocinio
Estructura
Ciclos de 9 componentes
Nombre IUPAC AzonanoOxonanoTionanoAzoninaOxoninaTionina
Estructura
Ciclos de 10 componentes
Nombre IUPAC AzecanoOxecanoTiecanoAzecinaOxecinioTiecinio
Estructura

Referencias
  1. Chemistry, International Union of Pure and Applied. IUPAC Compendium of Chemical Terminology (en inglés). IUPAC. ISBN 0967855098. doi:10.1351/goldbook.H02798. Consultado el 13 de julio de 2018.
  2. McNaught, Alan D. (1992). "La nomenclatura de heterociclos". Universidad de Murcia. ISBN 84-7684-348-8.
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.