Aristoyagonina

La aristoyagonina es un alcaloide cularínico aislado de Sarcocapnos enneaphylla.[2] UV: [neutral]λmax220;230;250;296;330 (EtOH).[3]

Aristoyagonina
General
Fórmula molecular C19H17NO5
Identificadores
Número CAS 95377-98-3[1]
Propiedades físicas
Apariencia Agujas amarillas
Masa molar 339,347 g/mol
Punto de fusión 165 °C (438 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis
Sarcocapnos enneaphylla

Moreau y colaboradores sintetizaron la aristoyagonina a partir de ácido 2,4-dimetoxi-3-benciloxibenzoico de acuerdo al siguiente esquema sintético:[4]

a) El ácido 2,4-dimetoxi-3-benciloxibenzoico se hace reaccionar con 1-(difenilfosforil)-N-metilmetanamina para dar la amida correspondiente.
b) La amida formada es heterociclizada con el anillo de benceno en presencia de bis(trimetilsilil)amiduro de potasio (KHMDS).
c) Se remueve el óxido de difenilfosfina y el heterociclo condensa con el 2-bromo-3,4-dimetoxibenzaldehído.
d) En presencia del ácido de Lewis tricloruro de boro para remover el grupo protector bencilo.
e) Se forma el anillo de oxepina por acción del triflato cúprico en carbonato de cesio y piridina.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Tojo, E. et al., Phytochemistry, 1991, 30, 1005- 1010
  3. Campello, M.J. et al., Tet. Lett., 1984, 25, 5933
  4. Moreau, A. et al., JOC, 2004, 69, 4527- 4530
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.