Azul de metileno

El azul de metileno, también llamado cloruro de metiltionina, es un colorante orgánico que se usa para tratar una enfermedad llamada metahemoglobinemia.

Azul de metileno

Nombre químico 3,7-bis (dimetilamino)-
Cloruro de fenazationio
Cloruro de tetrametiltionina
Fórmula química C16H18N3Cl1S1
Masa molar 319,85 g/mol
[61-73-4]
Número EC 200-515-2
Densidad 1.757 g/cm³
Punto de fusión 100 °C
Punto de ebullición Se descompone
SMILES CN(C)c3ccc2nc1ccc(N(C)
C)cc1[s+]c2c3.[Cl-]

Es un compuesto químico heterocíclico aromático con fórmula molecular: C16H18ClN3S.

Historia

El azul de metileno se sintetizó originalmente en 1876 como un tinte a base de anilina para la industria textil (Berneth, 2008), pero científicos como Robert Koch y Paul Ehrlich se dieron cuenta rápidamente de su potencial para usarlo como tinción en microscopía.[1]

La observación de la tinción selectiva e inactivación de especies microbianas condujo a hacer pruebas con tintes a base de anilina contra enfermedades tropicales. El azul de metileno fue el primer compuesto de este tipo que se administró a humanos, y se demostró que era efectivo en el tratamiento de la malaria . El azul de metileno también fue el primer compuesto sintético usado como antiséptico en la terapia clínica, y el primer colorante antiséptico que se usó terapéuticamente. De hecho, el uso del azul de metileno y sus derivados fue generalizado antes del advenimiento de las sulfonamidas y la penicilina.[2]

Medicina
Células epiteliales teñidas con azul de metileno.

El azul de metileno se usa como tintura para teñir ciertas partes del cuerpo antes o durante la cirugía. Su uso es principalmente como antiséptico tópico y cicatrizante interno. También se utiliza como colorante en las tinciones para la observación en el microscopio, y para teñir resultados en los laboratorios.

La metahemoglobinemia puede ser tratada con suplementos de oxígeno y azul de metileno en solución al 1% (10 mg/ml) que se administra de 1 a 2 mg/kg por vía intravenosa. También se ha usado por vía oral. El azul de metileno restaura el hierro de la hemoglobina a su estado transportador de oxígeno normal (reducido).

Aunque en el pasado la empresa farmacéutica TauRx Therapeutics había propuesto que el uso de un derivado del azul de metileno (Rember©)[3] retrasa el deterioro de las funciones cognitivas de los enfermos de Alzheimer; estudios más recientes no lograron demostrar tales beneficios en personas con Alzheimer leve o moderado. La enfermedad progresó de forma extremadamente similar con la droga que con el placebo.[4][5] Tener en cuenta que la formulación empleada en estos ensayos clínicos no es la utilizada para teñir las células y, por tanto, no debe utilizarse para ello.[6]

Como el mecanismo sugerido era la inhibición de la agregación de la proteína Tau, adicionalmente se había sugerido que podía mejorar la función mitocondrial[7] y por ello, se había propuesto para ser utilizado en la lucha contra la enfermedad de Parkinson.

Según estudios recientes[8], se ha demostrado que el azul de metileno puede tener los siguientes beneficios para los deportistas: reducción de la fatiga muscular (lo que permite a los atletas entrenar durante más tiempo y con mayor intensidad) y mejora de la recuperación muscular (reduce la inflamación y el estrés oxidativo).[9]

Acuicultura

Se usa en acuicultura de peces tropicales para tratar las infecciones fúngicas; es importante aclarar que no debe usarse como PREVENTIVO de enfermedades, puesto que su uso también puede acabar con la microfauna del ambiente de los acuarios. También puede ser efectivo para tratar peces infectados con el parásito protozoa ich: Ichthyophthirius multifiliis. Es usado principalmente para proteger los huevos de peces recién puestos contra la infección por hongos o bacterias. Esto es útil si se quiere incubar artificialmente los huevos de peces. El azul de metileno resulta muy eficaz cuando es utilizado como "baño medicinal de pescado" para el tratamiento de amoniaco, nitrito y el envenenamiento por cianuro, así como para el tratamiento tópico e interno de peces heridos o enfermos como una "primera respuesta".

Propiedades

Esta sustancia tiene forma de cristales o polvo cristalino y presenta un color verde oscuro, con brillo bronceado. Es inodoro y estable al aire. Sus disoluciones en agua o en alcohol son de color azul intenso. Es fácilmente soluble en el agua y en cloroformo; también es moderadamente soluble en alcohol.

También sirve contra los hongos de las uñas; otro uso es para tintar la ropa blanca cuando se vuelve amarillenta. En países de la ex Unión Soviética, utiliza para desinfectar heridas y también aliviar el picor de las picaduras de mosquitos.[cita requerida]

Datos técnicos

Trihidrato:

  • Número CAS: [7220-79-3]
  • C16H18N3ClS·3H2O
  • PM: 373,90

Anhidro:

  • Número CAS: [61-73-4]
  • C16H18N3ClS
  • PM: 319,852
  • Soluble en agua, etanol, cloroformo; insoluble en éter; ligeramente soluble en piridina

Referencias
  1. Berneth, Horst (2008). «Azine Dyes». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 1. doi:10.1002/14356007.a03_213.pub3.
  2. Oz, Murat; Lorke, Dietrich E.; Hasan, Mohammed; Petroianu, George A. (Enero de 2011). «Cellular and molecular actions of Methylene Blue in the nervous system» (PDF (acceso público)). Medicinal Research Reviews 31 (1): 93-117. doi:10.1002/med.20177.
  3. Corral, Alfonso (15 de septiembre de 2008). «Una tinción contra el Alzheimer» (html). ¡Cuanta Ciencia!. Archivado desde el original el 8 de abril de 2009. Consultado el 20 de marzo de 2018. «Se puede tratar el Alzheimer con un colorante que se utiliza para mirar las células al microscopio, el azul de metileno. »
  4. «Tau Drug Flops in Study».
  5. «In First Phase 3 Trial, the Tau Drug LMTM Did Not Work. Period.».
  6. «Slowing disease's mental ravages». Chicago Tribune. 30 de julio de 2008. Archivado desde el original el 17 de agosto de 2008.
  7. C M Wischik, P C Edwards, R Y Lai, M Roth, and C R Harrington (1 de octubre de 1996). «Selective inhibition of Alzheimer disease-like tau aggregation by phenothiazines» (html). PNAS (en inglés). Archivado desde el original el 15 de julio de 2017. Consultado el 20 de marzo de 2018. «We have identified a nonneuroleptic phenothiazine previously used in man (methylene blue, MB), which reverses the proteolytic stability of protease-resistant PHFs by blocking the tau-tau binding interaction through the repeat domain. »
  8. «Methylene Blue - an overview | ScienceDirect Topics». www.sciencedirect.com. Consultado el 13 de junio de 2023.
  9. «Azul de Metileno: Mejora tu Rendimiento Cognitivo y Deportivo - DeAltoRendimiento.com». 13 de mayo de 2023. Consultado el 13 de junio de 2023.

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